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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》復習筆記:第八章

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第 1 頁:第一節(jié) 結構與分類
第 2 頁:第二節(jié) 理化性質
第 3 頁:第三節(jié) 提取與分離
第 4 頁:第四節(jié) 結構測定
第 5 頁:第五節(jié) 含皂苷的中藥實例

  第五節(jié) 含皂苷的中藥實例

  一、人參

  1.結構與分類

  人參皂苷可分為3種類型:

  (1)人參二醇型(A型)

  代表化合物有人參皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rh2

  (2)人參三醇型(B型)

  代表化合物有人參皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、、Rh1

  (3)齊墩果酸型(C型)

  代表化合物有人參皂苷Ro

  A型、B型皂苷的皂苷元屬于四環(huán)三萜,C型皂苷的皂苷元則是五環(huán)三萜。人參皂苷A型、B型皂苷元屬達瑪烷型,C型皂苷屬于齊墩果烷型。

  A型皂苷元為20(S)-原人參二醇;B型皂苷元為20(S)-原人參三醇。這兩種皂苷元不穩(wěn)定,當皂苷用酸水解時,C-20構型容易由S型轉為R型。繼之側鏈受熱發(fā)生環(huán)合,環(huán)合后生成人參二醇及人參三醇。

  2.提取與分離

  將人參總皂苷用7%HCl的乙醇溶解進行酸水解,其酸水解產(chǎn)物進行硅膠柱色譜,則可分離得到人參二醇、人參三醇和齊墩果酸。

  二、甘草

  1.主要成分和性質

  甘草主要含有三萜皂苷,其中含量較高的為甘草皂苷,又稱甘草酸、甘草甜素。是由皂苷元甘草次酸與2分子葡萄糖醛酸所組成,為甘草的甜味成分。

  甘草皂苷易溶于熱稀乙醇,幾乎不溶于無水乙醇或乙醚,但極易溶于稀氨水中,故可用作為甘草皂苷的提取方法。甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性及溶血性。甘草皂苷以鉀鹽或鈣鹽形式存在甘草中。

  甘草皂苷和甘草次酸都具有促腎上腺皮質激素(ACTH)樣的生物活性,臨床上作為抗炎藥使用,并用于治療胃潰瘍。

  2.提取方法

  堿溶酸沉法。

  三、黃芪

  含有四環(huán)三萜和五環(huán)三萜類成分,其中黃芪甲苷(黃芪苷Ⅳ)是黃芪主要活性成分,具有抗炎、降壓、鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜作用,并能促進肝臟DNA合成和調節(jié)機體免疫力。

  四、柴胡

  柴胡總皂苷具有解熱抗炎、抗肝損傷、抗輻射損傷、抗菌等作用,是柴胡的主要有效成分。柴胡所含皂苷均為三萜皂苷,其苷元為齊墩果烷衍生物。屬于Ⅰ型的皂苷,結構中具有13、28β-環(huán)氧醚鍵,是柴胡中的原生苷,如柴胡皂苷a、c、d、e。Ⅱ型柴胡皂苷為異環(huán)雙烯類,如柴胡皂苷b1、b2。Ⅲ型為D12齊墩果烷衍生物,如柴胡皂苷b3、b4。Ⅳ型具有同環(huán)雙烯結構,如柴胡皂苷g。Ⅴ型為齊墩果酸衍生物。其中的Ⅱ型和Ⅲ型多為次生苷。

  五、知母

  知母皂苷可分為螺甾烷醇類(如知母皂苷AⅢ和BⅠ等)、異螺甾烷醇類(如知母皂苷Ⅰ)和呋甾烷醇類(如知母皂苷BⅤ等)。其中知母皂苷AⅢ含量是最高的。知母皂苷可抑制血小板聚集。

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