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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》復(fù)習(xí)筆記:第八章

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第 1 頁:第一節(jié) 結(jié)構(gòu)與分類
第 2 頁:第二節(jié) 理化性質(zhì)
第 3 頁:第三節(jié) 提取與分離
第 4 頁:第四節(jié) 結(jié)構(gòu)測定
第 5 頁:第五節(jié) 含皂苷的中藥實(shí)例

  第二節(jié) 理化性質(zhì)

  一、性狀

  (1)皂苷大多為白色或乳白色無定形粉末,僅少數(shù)為晶體,皂苷元大多為結(jié)晶。

  (2)皂苷多數(shù)具有苦、辛辣味,對粘膜有刺激性。

  (3)皂苷多具吸濕性。

  (4)皂苷多無明顯的熔點(diǎn),一般測得的是分解點(diǎn)。

  二、溶解性

  皂苷元難溶于水而易溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等低極性溶劑。大多數(shù)皂苷極性較大,易溶于水、含水稀醇、熱甲醇和乙醇,難溶于丙酮、乙醚。皂苷在含水丁醇或戊醇中有較大的溶解度。

  皂苷有一定的助溶性,可促進(jìn)其它成分在水中的溶解。

  三、發(fā)泡性

  皂苷有降低水溶液表面張力的作用,多數(shù)皂苷的水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫,并不因加熱而消失。

  四、溶血性

  皂苷的水溶液大多能破壞紅細(xì)胞,產(chǎn)生溶血現(xiàn)象。溶血強(qiáng)度的大小可用溶血指數(shù)來衡量。所謂溶血指數(shù)是指皂苷在一定條件下使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低濃度。

  并非所有皂苷都有溶血作用,例如人參總皂苷無溶血現(xiàn)象,但經(jīng)分離后,B型和C型人參皂苷具有顯著溶血作用,而A型皂苷則有抗溶血作用。皂苷溶血作用的有無與皂苷元有關(guān),溶血作用的強(qiáng)弱則與結(jié)合的糖有關(guān)。

  五、熔點(diǎn)與旋光度

  皂苷常在熔融前就已經(jīng)分解,因此無明顯的熔點(diǎn),一般測的都是分解點(diǎn)。

  甾體皂苷及其皂苷元幾乎都是左旋。

  六、皂苷的水解

  皂苷苷鍵的裂解,可采用酸催化水解、氧化開裂、酶解等。水解條件劇烈時(shí),一些皂苷元往往會(huì)發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵移位、取代基位移、構(gòu)型轉(zhuǎn)化等,生成次生產(chǎn)物。需選用溫和的水解方法,如光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培養(yǎng)法等。

  七、顯色反應(yīng)

  1.Liebermann反應(yīng)

  樣品溶于乙酐,加濃硫酸,呈黃-紅-藍(lán)-紫-綠等顏色變化,最后褪色。

  2.醋酐-濃硫酸(Liebermann-Burchard)反應(yīng)

  可用以區(qū)別甾體皂苷和三萜皂苷,甾體皂苷最后呈藍(lán)綠色,三萜皂苷最后呈紅色或紫色。

  3.氯仿-濃硫酸反應(yīng)

  樣品溶于氯仿后加濃硫酸,在氯仿層呈現(xiàn)紅色或藍(lán)色,硫酸層有綠色的熒光。

  4.三氯醋酸反應(yīng)

  將甾體皂苷樣品的氯仿溶液滴在濾紙上,加三氯醋酸試劑,加熱至60℃,生成紅色漸變?yōu)樽仙T谕瑯訔l件下,三萜皂苷必須加熱到100℃才能顯色。

  5.五氯化銻反應(yīng)

  將樣品溶于氯仿或醇后,點(diǎn)于濾紙上,噴以20%五氯化銻的氯仿溶液(不應(yīng)含有乙醇和水),干燥后60℃~70℃加熱,顯藍(lán)色、灰藍(lán)色或灰紫色斑點(diǎn)。

  6.芳香醛-硫酸/高氯酸反應(yīng)

  芳香醛常用的是香草醛和對-二甲氨基苯甲醛,其中以香草醛應(yīng)用最為普遍。

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