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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》沖刺精華講義(8)

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第七章 萜類和揮發(fā)油

第一節(jié) 萜類

  一、基本內(nèi)容

  (一)萜類的定義

  萜類化合物是一類由甲戊二羥酸衍生而成,基本碳架多具有2個或2個以上異戊二烯單位(C5單位)結(jié)構(gòu)特征的不同飽和程度的衍生物。

  絕大多數(shù)萜類化合物為含氧衍生物。有的萜類化合物以苷的形式存在;有的分子中含有氮原子,稱為萜類生物堿;尚有個別萜類化合物結(jié)構(gòu)中含硫或氯等其他原子。

  (二)萜的分類

  萜類化合物主要還是沿用經(jīng)驗異戊二烯法則分類,即按分子中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類(表7-1)。此外,根據(jù)各萜類分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無及數(shù)目的多少,進-步分為鏈萜(或開鏈萜)、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等,例如鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜、三環(huán)二萜、四環(huán)二萜等。也有按所連功能基的不同將萜類分為萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜類生物堿等。

  二、單萜

  單萜是指基本碳架由兩分子異戊二烯單位構(gòu)成,含有10個碳原子的萜烯及其衍生物。

  根據(jù)單萜結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和多少,將單萜類分為無環(huán)(開鏈)、單環(huán)、雙環(huán)及三環(huán)等結(jié)構(gòu)種類。無環(huán)單萜的代表化合物香葉醇,香葉醇具有抗菌、驅(qū)蟲等作用。

  單環(huán)單萜的代表化合物薄荷醇,其左旋體習稱薄荷腦,具有弱的鎮(zhèn)痛、止癢和局麻作用,亦有防腐、殺菌和清涼作用。

  雙環(huán)單萜龍腦即中藥冰片,具升華性,有清涼氣味,具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痛及抗氧化的藥理作用。

  環(huán)烯醚萜

  (一)結(jié)構(gòu)與分類

  1.環(huán)烯醚萜苷

  環(huán)烯醚萜類的基本母核為環(huán)烯醚萜醇,具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu)特點,環(huán)烯醚萜類化合物主要以1位羥基與糖成苷的形式存在于植物體內(nèi)。

  根據(jù)C-4位取代基的有無,又分為C-4位有取代基的環(huán)烯醚萜苷及4-去甲基環(huán)烯醚萜苷兩種類型。

  2.裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷

  此類化合物是由環(huán)烯醚萜苷元部分C-7、C-8處開環(huán)衍生而來,如龍膽中主要有效成分和苦味成分龍膽苦苷,獐牙菜中的苦味成分獐牙菜苷及獐牙菜苦苷等。

  (二)理化性質(zhì)

  1.性狀

  環(huán)烯醚萜類化合物大多數(shù)為白色結(jié)晶或粉末(極少為液態(tài))。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子,故多具有旋光性。味苦或極苦。

  2.溶解性

  環(huán)烯醚萜類化合物多連有極性官能團,故偏親水性,易溶于水和甲醇,環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元更強。

  3.顯色反應及檢識

  環(huán)烯醚萜苷易被水解,生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu),其化學性質(zhì)活潑,容易進一步發(fā)生氧化聚合等反應,難以得到結(jié)晶性苷元。苷元遇酸、堿、碳基化合物和氨基酸等都能變色。

  4.鑒別反應

  游離的苷元遇氨基酸并加熱,即產(chǎn)生深紅色至藍色,最后生成藍色沉淀。苷元溶于冰乙酸溶液中,加少量銅離子,加熱顯藍色。這些顯色反應,可用于環(huán)烯醚萜苷的檢識及鑒別。

  三、倍半萜

  倍半萜類是由3個異戊二烯單位構(gòu)成的天然萜類化合物。單環(huán)倍半萜青蒿素是從中藥青蒿(黃花蒿)中分離得到的具有過氧結(jié)構(gòu)的倍半萜內(nèi)酯,有很好的抗惡性瘧疾活性,雙環(huán)倍半萜馬桑毒素和羥基馬桑毒素用于治療精神分裂癥。

  四、二萜

  二萜是由20個碳原子、4個異戊二烯單位構(gòu)成的萜類衍生物。絕大多數(shù)不能隨水蒸氣蒸餾。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性,如穿心蓮內(nèi)酯、芫花酯、雷公藤內(nèi)酯、銀杏內(nèi)酯、紫杉醇等,有些已是臨床常用的藥物。雙環(huán)二萜類的穿心蓮內(nèi)酯具有抗菌、消炎作用,臨床已用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等。銀杏內(nèi)酯是銀杏根皮及葉的強苦味成分,已分離出銀杏內(nèi)酯A、B、C、M、J。

  三環(huán)二萜類的16-羥基雷公藤內(nèi)酯醇具有較強的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。

  四環(huán)二萜類的甜菊苷是菊科植物甜葉菊葉中所含的甜味苷。

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