2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》復習筆記:第三章

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第三章　糖和苷

　　第一節(jié)　糖的分類

　　單糖是多羥基醛或酮，是組成糖類及其衍生物的基本多元。習慣上將單糖Fischer投影式中距羰基最遠的不對稱碳原子的構型定為整個糖分子的絕對構型，其羥基向右的為D-型，向左的為L-型。

　　根據(jù)成環(huán)的C原子多少，可分為五碳糖(呋喃糖)、六碳糖(吡喃糖)。單糖成環(huán)后新形成的一個不對稱碳原子成為端基碳，生成的一對差向異構體有αβ兩種構型。

　　常見的單糖有：五碳醛糖(如D-核糖、D-木糖、L-阿拉伯糖)、六碳醛糖(如D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖)、甲基五碳醛糖(如D-雞納糖、L-鼠李糖、D-夫糖)、六碳酮糖(如D-果糖)、糖醛酸(D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸)等。

　　由2～9分子個單糖通過苷鍵結合而成的直鏈或支鏈聚糖稱為低聚糖，或寡糖。常見的二糖有：龍膽二糖、麥芽糖、冬綠糖、蠶豆糖、昆布二糖、槐糖、蕓香糖、新橙皮糖等。龍膽二糖、麥芽糖、蕓香糖和新橙皮糖需要了解其結構。

　　由10個以上單糖通過苷鍵連接而成的糖稱為多聚糖，或多糖。分兩類：一類是動植物的支持組織，該類成分不溶于水，分子呈直鏈型，如纖維素;一類是動植物的貯存養(yǎng)料，可溶于熱水成膠體溶液，多數(shù)分子呈支鏈型，如淀粉。其中，淀粉由直鏈的糖淀粉和支鏈的膠淀粉組成。糖淀粉遇碘顯藍色，膠淀粉遇碘顯紫紅色。

　　第二節(jié)　苷的分類

　　苷類又稱配糖體，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸、去氧糖等與另一非湯武之通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。其中糖部分稱為苷元或配基，其連接的鍵叫苷鍵

　　一、按苷元的化學結構分類

　　可分為：氰苷、香豆素苷、木脂素苷、黃酮苷、蒽醌苷、吲哚苷等。

　　二、按苷類在植物體內的存在狀況分類

　　存在于植物體內的苷稱為原生苷，水解后失去一部分糖的稱為次生苷。苦杏仁苷是原生苷，水解后失去一分子葡萄糖而成的野櫻苷就是次生苷。

　　三、按苷鍵原子分類

　　1.O-苷 (最常見的一類苷)

　　(1)醇苷：通過醇羥基與糖端基羥基脫水而成的苷，如具有致適應原作用的紅景天苷，殺蟲抗菌作用的毛莨苷，解痙止痛作用的獐芽菜苦苷等都屬于醇苷。

　　(2)酚苷：通過酚羥基而成的苷，如苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黃酮苷、木脂素苷等。如天麻苷。

　　(3)氰苷：主要是指α-羥腈的苷。此類苷多數(shù)為水溶性，易水解，生成的苷元α-羥腈很不穩(wěn)定，立即分解為醛(酮)和氫氰酸。在堿性條件下苷元容易發(fā)生異構化。如苦杏仁苷。

　　(4)酯苷：以其苷元的羧基和糖的端基碳相連接而成，酯苷的苷鍵既有縮醛性質又有脂的性質，易為稀酸和稀堿所水解。如山慈菇苷A。

　　(5)吲哚苷

　　2.S-苷　蘿卜苷和芥子苷。芥子苷經(jīng)芥子酶水解，生成的芥子油含有異硫氰酸酯類、葡萄糖和硫酸鹽，具有止痛和消炎作用。

　　3.N-苷　巴豆苷。

　　4.C-苷　是一類不通過O原子，而直接以C原子與苷元的C原子相連的苷類。牡荊素、蘆薈苷。

　　四、其他分類方法

　　1.按苷的特殊性質分類，如皂苷;

　　2.按生理作用分類，如強心苷;

　　3.按糖的名稱分類，如木糖苷、葡萄糖苷;

　　4.按連接單糖基的數(shù)目分類，如單糖苷、雙糖苷、叁糖苷;

　　5.按連接的糖鏈數(shù)目分類，如單糖鏈苷、雙糖鏈苷等。

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