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2019執(zhí)業(yè)藥師考試《藥學(xué)專業(yè)知識一》考試資料(19)

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  維生素C(VitaminC)

  【化學(xué)名】L(+)-蘇糖型-2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯(抗壞血酸)。本品是一個(gè)含有六個(gè)碳原子的酸性多羥基化合物,分子中含兩個(gè)手性碳原子,有四個(gè)光學(xué)異構(gòu)體。其中L-(+)抗壞血酸的活性zui高,D-(-)異抗壞血酸的活性僅為本品的5%,工業(yè)上用其作食品抗氧劑。D-(-)抗壞血酸和L-(+)異抗壞血酸幾乎無活性。

  【理化性質(zhì)】

  (1)性狀。

  (2)干燥固體較穩(wěn)定,但+光及濕氣→漸變黃色→應(yīng)避光密閉保存。

  (3)在水溶液中可發(fā)生互變異構(gòu),主要以烯醇式存在,酮式量很少。兩種酮式異構(gòu)體中,2-氧代物較3-氧代物穩(wěn)定,能分離出來,3-氧代物極不穩(wěn)定,易變成烯醇式結(jié)構(gòu)。

  (4)分子中含有連二烯醇結(jié)構(gòu),由于兩個(gè)烯醇式羥基的存在,使本品的水溶液顯酸性。但C-2上的羥基可與C-1的羰基形成分子內(nèi)氫鍵,故酸性較C-3上的羥基弱。C-3上的羥基可與碳酸氫鈉或稀氫氧化鈉溶液反應(yīng),生成C-3烯醇鈉鹽。

  (5)在強(qiáng)堿如濃氫氧化鈉溶液中,內(nèi)酯環(huán)被水解,生成酮酸鈉鹽。

  (6)其堿性水溶液+亞硝基鐵氰化鈉+氫氧化鈉→藍(lán)色。

  (7)分子中存在特殊的烯醇結(jié)構(gòu)→具有強(qiáng)的還原性。其水溶液+空氣中的氧→氧化→去氫抗壞血酸。二者可以相互轉(zhuǎn)化,故本品有氧化型和還原型兩種形式,有同等的生物活性。

  另外,硝酸銀、氯化鐵、堿性酒石酸銅、碘、碘酸鹽及2,6-二氯靛酚也能氧化維生素C成為去氫抗壞血酸。去氫抗壞血酸在氫碘酸、硫化氫等還原劑的作用下,又可逆轉(zhuǎn)為維生素C.金屬離子可催化其氧化速度,催化作用順序?yàn)镃u2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+.

  (8)在酸性條件下可被碘氧化→可用碘量法測含量。用新沸放冷的蒸餾水溶解在醋酸的環(huán)境下,以淀粉為指示劑用碘液滴定終點(diǎn)為藍(lán)色。此為維生素C的鑒別反應(yīng)。

  (9)其水溶液+硝酸銀試液→銀的黑色沉淀;+2,6-二氯靛酚試液少許,溶液由紅色→無色。此也為維生素C的鑒別反應(yīng)。

  (10)被氧化為去氫抗壞血酸后,分子中的共軛體系被破壞,更易水解。去氫抗壞血酸繼續(xù)水解生成2,3-二銅古戊糖酸,并進(jìn)一步氧化為蘇阿糖酸和草酸而失活。

  去氫抗壞血酸在無氧條件下就容易發(fā)生脫水和水解反應(yīng)。在酸性介質(zhì)中受質(zhì)子催化反應(yīng)速度比在堿性介質(zhì)中快,進(jìn)而脫羧生成呋喃甲醛,呋喃甲醛易于聚合而呈現(xiàn)黃色斑點(diǎn)。所以本品在生產(chǎn)貯存過程中會變色。空氣、光線、熱和金屬離子都可加速反應(yīng)的進(jìn)行。本品應(yīng)干法制粒,密閉避光貯存,配置注射液時(shí)應(yīng)使用二氧化碳飽和注射用水,控制pH5.0~6.0,并加入EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸等作為穩(wěn)定劑。為提高其穩(wěn)定性可制成磷酸酯以利貯存和制劑。

  【體內(nèi)代謝】在體內(nèi)首先被氧化成2,3-二銅古洛糖酸,之后再被進(jìn)一步的氧化、分解、代謝。

  【臨床應(yīng)用】維生素C攝入不足可致壞血病。還在生物氧化和還原過程中起重要作用,參與氨基酸代謝、神經(jīng)遞質(zhì)的合成、膠原蛋白和組織細(xì)胞間質(zhì)的合成?山档兔(xì)血管通透性,降低血脂,增加機(jī)體抗病力,并具有一定解毒功能和抗組胺作用。臨床用于預(yù)防和治療維生素C缺乏癥,也用于尿的酸化、高鐵血紅蛋白癥和許多其它疾病。也廣泛用作制藥和食品工業(yè)的抗氧劑和添加劑。

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