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復(fù)習(xí)總結(jié):甾體激素類(lèi)藥物

   甾體激素類(lèi)藥物基本結(jié)構(gòu):均具有環(huán)戊烷駢多氫菲母核。

    分類(lèi):

    1.腎上腺皮質(zhì)激素:皮質(zhì)酮衍生物,如可的松、潑尼松、地塞米松等。

    本類(lèi)藥物多為C21-羥基所形成的酯類(lèi)。

    結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是具有21個(gè)C原子:A環(huán):具有Δ4-3-酮基;C17:具有α-醇酮基并多數(shù)有α-羥基;C10、C13:具有角甲基;C11:具有羥基或酮基;其它:有些皮質(zhì)激素具有Δ1,6α、9α鹵素,16α羥基,6α、12α、16α、16β甲基等。

    2.雄性激素及蛋白同化激素:甲睪酮、丙酸睪酮、十一酸睪酮等;蛋白同化激素有苯丙酸諾龍。

    結(jié)構(gòu)特點(diǎn):雄性激素具有19個(gè)C原子;蛋白同化激素具有18個(gè)C原子(C10上無(wú)角甲基);A環(huán):具有Δ4-3-酮基;C17:無(wú)側(cè)鏈,多數(shù)是一個(gè)β-羥基,有些是由他形成的酯,有些具有α-甲基。

    3.孕激素:也稱(chēng)為黃體酮激素或孕酮。典型藥物為黃體酮。

    中國(guó)藥典收載有:黃體酮、醋酸甲羥孕酮、己酸羥孕酮、醋酸甲地孕酮原料及制劑;醋酸氯地孕酮原料等。

    結(jié)構(gòu)特點(diǎn):具有21個(gè)C原子;A環(huán):具有Δ4-3-酮基;C17:具有甲酮基,有些具有α-羥基,與醋酸、已酸等形成酯(如醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮、己酸羥孕酮等);其它:有些具有Δ6、6β-甲基、6α-甲基、6β-氯。

    4.雌激素:又稱(chēng)卵泡激素。雌二醇、炔雌醚、苯甲酸雌二醇、戊酸雌二醇、炔雌醇原料及制劑等。

    結(jié)構(gòu)特點(diǎn):具有18個(gè)C原子;A環(huán):為苯環(huán),C3上具有酚羥基且有些形成了酯或醚;C10:無(wú)角甲基;C17:具有β-羥基或酮基,有些羥基形成了酯,還有些具有乙炔基。

    口服避孕藥:炔諾酮、炔諾孕酮、炔孕酮。多數(shù)在A環(huán)上具有Δ4-3-酮基,與黃體酮和睪酮一致;有的在C17上具有β-羥基、α-乙炔基或甲酮基;有的在C10上無(wú)角甲基,與雌激素相同。

    鑒別試驗(yàn):

    呈色反應(yīng)1.與強(qiáng)酸的呈色反應(yīng):許多甾體激素能與硫酸、磷酸、高氯酸、鹽酸等呈色,其中與與硫酸的呈色反應(yīng)應(yīng)用較廣。

    藥品名稱(chēng) 顏色 熒光 加水稀釋后的變化醋酸可的松 黃或微帶橙 無(wú) 顏色消失溶液澄清氫化可的松 棕黃至紅 綠色 黃至橙黃微帶綠色熒光,少量絮狀沉淀潑尼松 橙 無(wú) 黃至藍(lán)綠潑尼松龍 深紅 無(wú) 紅色消失,灰色絮狀沉淀炔雌醇 深紅 黃綠地塞米松磷酸鈉 黃或紅棕 無(wú)某些甾體激素藥物與硫酸-乙醇或硫酸-甲醇作用而呈色。如甲睪酮:取本品數(shù)毫克,加硫酸-乙醇(2:1)1ml使溶解,即顯黃色并帶有黃綠色熒光。

    2.官能團(tuán)的呈色反應(yīng):

    ①C17-α-醇酮基的呈色反應(yīng):皮質(zhì)激素類(lèi)藥物分子結(jié)構(gòu)中C17位上的α-醇酮基具有還原性,能與氧化劑四氮唑鹽反應(yīng)而呈色。如醋酸潑尼松在堿性條件下與氯化三苯四氮唑試液反應(yīng)生成紅色。

    ②酮基的呈色反應(yīng):甾體激素分子結(jié)構(gòu)中含有酮基,如C3-酮基和C20-酮基,均能與2,4-二硝基苯肼、異煙肼、硫酸苯肼等羰基試劑呈色。例如,醋酸可的松、氫化可的松等,其甲醇或乙醇溶液加新制的硫酸苯肼試液,加熱即顯黃色。

    ③甲酮基的呈色反應(yīng):甾體激素分子結(jié)構(gòu)中含有甲酮基乙基活潑亞甲基時(shí),能與亞硝基鐵氰化鈉、間二硝基酚、芳香醛類(lèi)反應(yīng)呈色。其中亞硝基鐵氰化鈉反應(yīng)可認(rèn)為是黃體酮的靈敏、專(zhuān)屬的鑒別方法,在一定的條件下,黃體酮顯藍(lán)紫色,其他常用甾體激素均不顯藍(lán)紫色,而呈現(xiàn)淡橙色或不顯色。

    ④有機(jī)氟的呈色反應(yīng):一些含氟的甾體激素藥物(如醋酸氟輕松、醋酸地塞米松等),經(jīng)氧瓶燃燒法后生成無(wú)機(jī)氟化物,在12%醋酸鈉的稀醋酸中與茜素氟藍(lán)及硝基亞鈰起反應(yīng),即顯藍(lán)紫色。

    ⑤酚羥基的呈色反應(yīng):C3為酚羥基的雌激素,能與重氮苯磺酸反應(yīng)生成紅色偶氮染料。如JP(13)收載的苯甲酸雌二醇利用該法進(jìn)行鑒別。

    沉淀反應(yīng)1.與斐林試劑的沉淀反應(yīng)皮質(zhì)激素的C17-α-醇酮基具強(qiáng)還原作用,與斐林試劑反應(yīng)生成橙紅色氧化亞銅沉淀。

    2.與氨制硝酸銀的沉淀反應(yīng)皮質(zhì)激素的C17-α-醇酮基具強(qiáng)還原性,與氨制硝酸銀反應(yīng),生成黑色金屬銀沉淀。

    3.與硝酸銀的沉淀反應(yīng)含炔基的甾體激素,如炔雌醇、炔諾酮,遇硝酸銀獎(jiǎng)試液,即生成白色的炔雌醇銀鹽沉淀及白色炔諾酮銀沉淀。

    4.與硝酸—硝酸銀的沉淀反應(yīng)甾體激素(如丙酸氯貝他索、丙酸貝氯米松)中有機(jī)結(jié)合的氯,經(jīng)加熱或進(jìn)行有機(jī)破壞生成無(wú)機(jī)氯化物,再在硝酸酸性條件下與硝酸銀作用,生成氯化銀的白色沉淀。

    制備衍生物測(cè)定其熔點(diǎn)利用甾醇、甾酮類(lèi)藥物與一些試劑反應(yīng)生成酯、肟、縮氨脲,或利用醇制堿液水解甾體酯類(lèi)生成相應(yīng)的母體,然后測(cè)定其熔點(diǎn)進(jìn)行鑒別。

    1.酯的生成:如炔雌醇制成苯甲酸酯。

    2.酮肟的生成:如黃體酮與鹽酸羥胺作用生成黃體酮雙酮肟為例。

    3.縮氨基脲的生成:ChP收載苯丙酸諾龍生成其縮氨基脲衍生物。

    4.酯的水解:如丙酸睪酮用醇制氫氧化鉀水解為例。

    水解產(chǎn)物的反應(yīng)戊酸雌二醇、已酸羥孕酮等藥物,先在堿液中水解,經(jīng)酸化加熱分別產(chǎn)生戊酸、己酸特臭,用此法可鑒別這兩種藥物。

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