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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》沖刺精華講義(10)

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第二節(jié) 理化性質(zhì)

  一、性狀

  強心苷多為無定形粉末或無色結(jié)晶,具有旋光性。C-17位側(cè)鏈為β-構(gòu)型者味苦,α-構(gòu)型者味不苦,但無強心作用。對黏膜有刺激性。

  二、溶解性

  強心苷一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等極性溶劑,微溶于乙酸乙酯、含醇氯仿,難溶于極性小的溶劑。

  強心苷的溶解性與其分子中所含糖的數(shù)目和種類、苷元所含的羥基數(shù)目和位置等有關(guān)。

  1.糖的數(shù)目

  糖基多的原生苷比次生苷和苷元的親水性強。

  2.糖的種類

  強心苷分子中糖基數(shù)目相同的時候,隨著葡萄糖,6-去氧糖和2,6-二去氧糖羥基數(shù)目的減少,在極性溶劑中的溶解性也相應(yīng)的降低。

  3.羥基數(shù)目

  強心苷的溶解性隨著苷元上羥基的數(shù)目的增多而增強。

  烏本苷雖是單糖苷,但整個分子有8個羥基,水溶性大;而洋地黃毒苷雖是三糖苷,但分子中的3個糖基都是α-去氧糖,整個分子只有5個羥基,在水中溶解度很小,易溶于氯仿(1:40)。

  4.羥基位置

  強心苷分子中羥基數(shù)目相等時,溶解性能也受苷元中羥基位置的影響。苷元上的羥基不能形成分子內(nèi)氫鍵的比能形成分子內(nèi)氫鍵的水溶性增大。

  例如毛花洋地黃苷乙?guī)缀醪蝗苡谒ㄑ蟮攸S苷丙在水中的溶解度較大,是因為后者苷元上的羥基不能形成分子內(nèi)氫鍵。

  三、顯色反應(yīng)

  1.甾體母核的顯色反應(yīng)

  (1)醋酐-濃硫酸反應(yīng)(Liebermann-Burchard反應(yīng))

  產(chǎn)生紅→紫→藍→綠→污綠等顏色變化,最后褪色。

  (2)氯仿-濃硫酸反應(yīng)

  硫酸層顯血紅色或藍色,氯仿層顯綠色熒光。

  (3)三氯化銻反應(yīng)

  反應(yīng)液呈現(xiàn)紫紅→藍→綠的變化。

  (4)三氯乙酸-氯胺T反應(yīng)

  樣品點于濾紙或薄層板,噴以三氯乙酸-氯胺T試劑,100℃加熱,紫外燈下觀察熒光。

  可用于區(qū)分三種洋地黃毒苷元(洋地黃毒苷元、羥基洋地黃毒苷元和異羥基洋地黃毒苷元)。洋地黃毒苷元衍生的苷類顯黃色熒光;羥基洋地黃毒苷元衍生的苷類顯亮藍色熒光;異羥基洋地黃毒苷元衍生的苷類顯藍色熒光。

  2.C-17位不飽和內(nèi)酯環(huán)的顏色反應(yīng)

  甲型強心苷在堿性醇溶液中,能與下列活性亞甲基試劑作用而呈深紅色。乙型強心苷無此類反應(yīng)。

  (1)Legal反應(yīng):試劑為亞硝酰鐵氰化鈉和氫氧化鈉醇溶液。

  (2)Raymond反應(yīng):試劑為間二硝基苯和氫氧化鈉醇溶液。

  (3)Kedde反應(yīng):試劑為3,5-二硝基苯甲酸和氫氧化鈉醇溶液。

  (4)Baljet反應(yīng):試劑為苦味酸和氫氧化鈉醇溶液。

  3.α-去氧糖的顏色反應(yīng)

  (1)Keller-Kiliani(K-K)反應(yīng)

  試劑包括冰醋酸、濃硫酸和三氯化鐵。若在此條件下,能水解出游離的α-去氧糖,醋酸層漸呈藍色。需要注意的是,這一反應(yīng)是α-去氧糖的特征反應(yīng),但只對游離的α-去氧糖或α-去氧糖與苷元連接的強心苷呈色。α-去氧糖和葡萄糖或其他羥基糖連接的雙糖、叁糖及乙酰化的α-去氧糖,由于在此條件下不能水解出的游離的α-去氧糖而不呈色。

  (2)呫噸氫醇反應(yīng)

  只要分子中有α-去氧糖即可呈紅色。試劑包括冰醋酸、濃鹽酸和呫噸氫醇。

  (3)過碘酸-對硝基苯胺反應(yīng)

  (4)對-二甲氨基苯甲醛反應(yīng)

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