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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》沖刺精華講義(10)

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第九章 強心苷

第一節(jié) 基本內(nèi)容

  強心苷是指天然界存在的一類對心臟具有顯著生理活性的甾體苷類。

  一、強心苷元部分的結(jié)構(gòu)與分類

  強心苷元屬甾體衍生物,其結(jié)構(gòu)特征是甾體母核的C-17位上連接一個不飽和內(nèi)酯環(huán)。

  (一)結(jié)構(gòu)特征

  1.強心苷元中的甾體母核部分的A、B、C、D四個環(huán)的稠合方式為B/C環(huán)反式,C/D環(huán)多為順式,個別反式。A/B環(huán)則有順、反兩種稠合方式,但大多是順式。

  2.甾體母核的C-10、C-13、C-17位取代基均為β-構(gòu)型。C-3和C-14位上都連有β-羥基。

  (二)分類

  根據(jù)甾體母核C-17位上連接的不飽和內(nèi)酯環(huán)的不同,可將強心苷元分為兩類。

  1.甲型強心苷元(強心甾烯類)

  在甾體母核C-17位上連接的是五元不飽和內(nèi)酯環(huán),即△αβ-γ-內(nèi)酯,共由23個碳原子組成,其基本母核稱為強心甾。

  2.乙型強心苷(蟾蜍甾烯類)

  在甾體母核C-17位上連接的是六元不飽和內(nèi)酯環(huán),即△αβ,γδ-δ-內(nèi)酯,共由24個碳原子組成,其基本母核稱為海蔥甾或蟾蜍甾。

  二、糖部分的結(jié)構(gòu)特征及其與苷元的連接方式

  (一)結(jié)構(gòu)特征

  1.α-羥基糖

  2.α-去氧糖

  主要有2,6-二去氧糖(如D-洋地黃毒糖)、2,6-二去氧糖甲醚(如L-夾竹桃糖、D-加拿大麻糖)等。

  (二)與苷元的連接方式

  Ⅰ型強心苷:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花樣地黃苷A。

 、蛐蛷娦能眨很赵-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如黃夾苷甲。

 、笮蛷娦能眨很赵-(D-葡萄糖)y,如綠海蔥苷。

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