2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》沖刺精華講義(9)

第二節(jié)　理化性質(zhì)

　　一、性狀

　　(1)皂苷大多為白色或乳白色無定形粉末，僅少數(shù)為晶體，皂苷元大多為結(jié)晶。

　　(2)皂苷多數(shù)具有苦、辛辣味，對粘膜有刺激性。

　　(3)皂苷多具吸濕性。

　　(4)皂苷多無明顯的熔點，一般測得的是分解點。

　　二、溶解性

　　皂苷元難溶于水而易溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等低極性溶劑。大多數(shù)皂苷極性較大，易溶于水、含水稀醇、熱甲醇和乙醇，難溶于丙酮、乙醚。皂苷在含水丁醇或戊醇中有較大的溶解度。

　　皂苷有一定的助溶性，可促進其它成分在水中的溶解。

　　三、發(fā)泡性

　　皂苷有降低水溶液表面張力的作用，多數(shù)皂苷的水溶液經(jīng)強烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫，并不因加熱而消失。

　　四、溶血性

　　皂苷的水溶液大多能破壞紅細胞，產(chǎn)生溶血現(xiàn)象。溶血強度的大小可用溶血指數(shù)來衡量。所謂溶血指數(shù)是指皂苷在一定條件下使血液中紅細胞完全溶解的最低濃度。

　　并非所有皂苷都有溶血作用，例如人參總皂苷無溶血現(xiàn)象，但經(jīng)分離后，B型和C型人參皂苷具有顯著溶血作用，而A型皂苷則有抗溶血作用。皂苷溶血作用的有無與皂苷元有關，溶血作用的強弱則與結(jié)合的糖有關。

　　五、熔點與旋光度

　　皂苷常在熔融前就已經(jīng)分解，因此無明顯的熔點，一般測的都是分解點。

　　甾體皂苷及其皂苷元幾乎都是左旋。

　　六、皂苷的水解

　　皂苷苷鍵的裂解，可采用酸催化水解、氧化開裂、酶解等。水解條件劇烈時，一些皂苷元往往會發(fā)生脫水、環(huán)合、雙鍵移位、取代基位移、構(gòu)型轉(zhuǎn)化等，生成次生產(chǎn)物。需選用溫和的水解方法，如光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培養(yǎng)法等。

　　七、顯色反應

　　1.Liebermann反應

　　樣品溶于乙酐，加濃硫酸，呈黃-紅-藍-紫-綠等顏色變化，最后褪色。

　　2.醋酐-濃硫酸(Liebermann-Burchard)反應

　　可用以區(qū)別甾體皂苷和三萜皂苷，甾體皂苷最后呈藍綠色，三萜皂苷最后呈紅色或紫色。

　　3.氯仿-濃硫酸反應

　　樣品溶于氯仿后加濃硫酸，在氯仿層呈現(xiàn)紅色或藍色，硫酸層有綠色的熒光。

　　4.三氯醋酸反應

　　將甾體皂苷樣品的氯仿溶液滴在濾紙上，加三氯醋酸試劑，加熱至60℃，生成紅色漸變?yōu)樽仙�。在同樣條件下，三萜皂苷必須加熱到100℃才能顯色。

　　5.五氯化銻反應

　　將樣品溶于氯仿或醇后，點于濾紙上，噴以20%五氯化銻的氯仿溶液(不應含有乙醇和水)，干燥后60℃~70℃加熱，顯藍色、灰藍色或灰紫色斑點。

　　6.芳香醛-硫酸/高氯酸反應

　　芳香醛常用的是香草醛和對-二甲氨基苯甲醛，其中以香草醛應用最為普遍。

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