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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學(xué)》沖刺精華講義(7)

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  四、顯色反應(yīng)

  黃酮類化合物的顯色反應(yīng)多與分子中的酚羥基及γ-吡喃酮環(huán)有關(guān)。

  (一)還原試驗(yàn)

  1.鹽酸-鎂粉(或鋅粉)反應(yīng)

  它是鑒定黃酮類化合物最常用的顯色反應(yīng)。多數(shù)黃酮、黃酮醇、二氫黃酮及二氫黃酮醇類化合物顯橙紅至紫紅色,少數(shù)顯紫至藍(lán)色,當(dāng)B-環(huán)上有-OH或-OCH3取代時(shí),呈現(xiàn)的顏色亦即隨之加深。但查耳酮、橙酮、兒茶素類則無該顯色反應(yīng)。異黃酮類化合物除少數(shù)例外,也不顯色。

  2.四氫硼鈉(鉀)反應(yīng)

  在黃酮類化合物中,NaBH4對(duì)二氫黃酮類化合物專屬性較高,可與二氫黃酮類化合物反應(yīng)產(chǎn)生紅至紫色。其他黃酮類化合物均不顯色,可與之區(qū)別。

  (二)金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)

  黃酮類化合物分子中常含有下列結(jié)構(gòu)單元:三羥基四羰基,四羰基五羥基,鄰二酚羥基,故?膳c鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鎂鹽等試劑反應(yīng),生成有色絡(luò)合物。

  1.鋁鹽

  常用試劑為1%三氯化鋁或硝酸鋁溶液。生成的絡(luò)合物多為黃色(λmax=415nm),并有熒光,可用于定性及定量分析。

  2.鋯鹽

  多用2%二氯氧化鋯甲醇溶液。黃酮類化合物分子中有游離的3-或5-羥基存在時(shí),均可與該試劑反應(yīng)生成黃色的鋯絡(luò)合物。但兩種鋯絡(luò)合物對(duì)酸的穩(wěn)定性不同。3-羥基,4-酮基絡(luò)合物的穩(wěn)定性比5-羥基,4-酮基絡(luò)合物的穩(wěn)定性強(qiáng)(但二氫黃酮醇除外)。故當(dāng)反應(yīng)液中加入枸櫞酸后,5-羥基黃酮的黃色溶液顯著褪色,而3-羥基黃酮溶液仍呈鮮黃色(鋯-枸櫞酸反應(yīng))。

  3.鎂鹽

  常用乙酸鎂甲醇溶液為顯色劑,本反應(yīng)可在紙上進(jìn)行。二氫黃酮、二氫黃酮醇類可顯天藍(lán)色熒光,若具有C3-OH,色澤更為明顯。而黃酮、黃酮醇及異黃酮類等則顯黃至橙黃乃至褐色。

  4.氯化鍶(SrCl2)

  在氨性甲醇溶液中,氯化鍶可與分子中具有鄰二酚羥基結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物生成綠色至棕色乃至黑色沉淀。

  5.三氯化鐵

  三氯化鐵水溶液或醇溶液為常用的酚類顯色劑。多數(shù)黃酮類化合物因分子中含有酚羥基,故可產(chǎn)生陽性反應(yīng),但一般僅在含有氫鍵締合的酚羥基時(shí),才呈現(xiàn)明顯的顏色。

  (三)硼酸顯色反應(yīng)

  當(dāng)黃酮類化合物分子中有下列結(jié)構(gòu)時(shí),在無機(jī)酸或有機(jī)酸存在條件下,可與硼酸反應(yīng),生成亮黃色。顯然,5-羥基黃酮及2′-羥基查耳酮類結(jié)構(gòu)可以滿足上述要求,故可與其他類型區(qū)別。一般在草酸存在下顯黃色并具有綠色熒光,但在枸櫞酸-丙酮存在的條件下,則只顯黃色而無熒光。

  (四)堿性試劑顯色反應(yīng)

  1.二氫黃酮類易在堿液中開環(huán),轉(zhuǎn)變成相應(yīng)的異構(gòu)體——查耳酮類化合物,顯橙至黃色。

  2.黃酮醇類在堿液中先呈黃色,通入空氣后變?yōu)樽厣,?jù)此可與其他黃酮類區(qū)別。

  3.黃酮類化合物的分子中有鄰二酚羥基取代或3,4′-二羥基取代時(shí),在堿液中不穩(wěn)定,易被氧化,出現(xiàn)黃色→深紅色→綠棕色沉淀。

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