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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》沖刺精華講義(4)

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第三節(jié) 化學性質(zhì)

  一、糖的化學性質(zhì)

  1.氧化反應

  單糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和鄰二醇基結(jié)構(gòu)單元。

  (1)Fehling反應:在堿性試劑下,Ag+及Cu2+可將醛基氧化成羧基,分別生成金屬銀及磚紅色的氧化亞銅。。

  (2)溴水:氧化糖的醛基生成糖酸。溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。

  (3)過碘酸氧化反應

  在糖苷類和多元醇的結(jié)構(gòu)研究中,過碘酸氧化反應是一個常用的反應。該反應的特點是:①不僅能氧化鄰二醇,而且對于α-氨基醇、α-羥基醛(酮)、α-羥基酸、鄰二酮、酮酸和某些活性次甲基也也可氧化,只是對于α-羥基醛(酮)反應慢,對酮酸反應非常慢。②在中性和弱酸性條件下,對順式鄰二醇羥基的氧化速度比反式快得多,,如對于α-D-甘露醇吡喃糖甲苷的反應速度大大快于β-D-葡萄吡喃糖甲苷;但在弱堿性條件下順式和反式鄰二醇羥基的反應速度相差不大。。③對固定在環(huán)的異邊并無扭曲余地的鄰二醇羥基不反應,如過碘酸不與1,6-β-D-葡萄呋喃糖酐反應。④對開裂鄰二醇羥基的反應幾乎是定量進行的,生成的HIO>3可以滴定,最終的降解產(chǎn)物(如甲醛、甲酸等)也比較穩(wěn)定。⑤反應在水溶液中進行。通過測定HIO3的消耗量以及最終的降解產(chǎn)物,可以推測出糖的種類、糖的氧環(huán)大小(吡喃糖或呋喃糖)、糖與糖的連接位置、分子中鄰二醇羥基的數(shù)目以及碳的構(gòu)型等。

  2.羥基反應

  (1)醚化反應:醚化最常用的糖及苷的醚化反應有甲醚化、三甲基硅醚化和三苯甲醚化等。。常用的甲醚化方法有Haworth法、Purdic法、Kuhn法>、、Hakomorii法(箱守法)等等。

  (2)酰化反應:酰化反應最常用的糖及苷的;磻且阴;图妆交酋;。如對甲苯磺;磻,乙酰化反應所用試劑多為醋酐。。

  (3)縮醛和縮酮化反應:酮或醛在脫水劑作用下易與具有適當空間的1,3-二醇羥基或鄰二醇羥基生成環(huán)狀的縮醛或縮酮。

  (4)硼酸絡合反應:許多具有鄰二羥基的化合物可與硼酸、鉬酸、銅氨、堿金屬等試劑反應生成絡合物,使它們的理化性質(zhì)發(fā)生較大改變,據(jù)此可用于糖、苷等化合物的分離、鑒定以及構(gòu)型的確定。

  與硼酸的絡合反應對羥基位置的要求比較嚴格,只有處在同一平面上的羥基才能形成穩(wěn)定的絡合物。

  3.羰基反應

  除了發(fā)生上述氧化反應外,糖的羰基還可被催化氫化或金屬氫化物還原,其產(chǎn)物叫糖醇。此外,具有醛或酮羰基的單糖可與苯肼反應,首先生成腙,表現(xiàn)出非常好的晶形和溶點點。

  4.苷類化合物的化學性質(zhì)和物理性質(zhì)

  苷類化合物和苷原是一對母子關(guān)系,一般來講,苷元是一個親脂性成分,當苷元和糖連接形成苷以后,會變成一個親水性的成分。因此,在一般意義上,苷元具有親脂性,有非常好的結(jié)晶狀態(tài),而苷類化合物具有親水性,一般來講,是一個無定形的粉末。但是苷的親水性的大小,實際上變化是很大的,因為苷類化合物是由苷元和糖兩部分連接起來的,假如在一個化合物的結(jié)構(gòu)當中,苷元部分的極性很小,上面連的糖也很少,此時的苷所表現(xiàn)出來的極性,也不會很大;假如苷元本身極性就比較大,上面又連了很多的糖,最終所形成的苷的極性肯定也會非常大。因此,苷的極性的大小,是由苷元的極性和苷中糖的極性兩部分綜合作用以后,所表現(xiàn)出來的一種性質(zhì)。因此在分析苷的極性的大小的時候,一定要分析組成這個苷的苷元的極性如何,糖的極性如何。

  C-苷,在親脂性或親水性的溶劑當中,它的極性都不是特別的理想,這是它與其它苷類化合物一個顯著的區(qū)別。苷類化合物因為在分子結(jié)構(gòu)中都有糖,苷類化合物都會表現(xiàn)很強的旋光性,而苷元可能會表現(xiàn)旋光性,也可能沒有旋光性,有沒有旋光取決于分子結(jié)構(gòu)當中,是不是存在手性碳原子,是不是存在對稱的因素,因此需要具體的結(jié)構(gòu)作具體的分析。

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