2014《中藥學(xué)專業(yè)知識二》中藥鑒定學(xué)：香豆素

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　　香豆素結(jié)構(gòu)與分類

　　香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。分子中苯環(huán)或α-吡喃酮環(huán)上常有取代基存在，如羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等，其中異戊烯基的活潑雙鍵有機(jī)會與鄰位羥基環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán)的結(jié)構(gòu)，因此可將香豆素分為五大類，即簡單香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、異香豆素類及其他香豆素類。

　　(一)簡單香豆素類

　　這類是指僅在苯環(huán)有取代基的香豆素類。絕大部分香豆素在C-7位都有含氧基團(tuán)存在，僅少數(shù)例外。傘形花內(nèi)酯，即7-羥基香豆素可以認(rèn)為是香豆素類成分的母體。

　　(二)呋哺香豆素類

　　1.6,7-呋喃駢香豆素型(線型)　此型以補(bǔ)骨脂內(nèi)酯為代表，又稱補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型。例如香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等，其中紫花前胡內(nèi)酯為未經(jīng)降解的二氫呋喃香豆素。

　　2.7,8-呋喃駢香豆素型(角型)　此型以白芷內(nèi)酯為代表。白芷內(nèi)酯又名異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯，故此型又稱異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型。如異香柑內(nèi)酯、茴芹內(nèi)酯。

　　(三)吡喃香豆素類

　　香豆素C-6或C-8位異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2,2-二甲基-α-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆素。

　　1.6,7-吡喃駢香豆素(線型)　此型以花椒內(nèi)酯為代表，如美花椒內(nèi)酯。

　　2.7,8-吡喃駢香豆素(角型)　此型以邪蒿內(nèi)酯為代表，如沙米丁(samidin)和維斯納丁(visnadin)。

　　3.其他吡喃香豆素　5,6-吡喃駢香豆素如別美花椒內(nèi)酯;雙吡喃香豆素如狄佩它妥內(nèi)酯。

　　(四)異香豆素類

　　異香豆素是香豆素的異構(gòu)體，在植物中存在的多數(shù)為二氫異香豆素的衍生物，其代表化合物有茵陳炔內(nèi)酯、仙鶴草內(nèi)酯等。

　　(五)其他香豆素類

　　這類是指α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素，C-3、C-4上常有苯基、羥基、異戊烯基等取代，如沙葛內(nèi)酯、黃檀內(nèi)酯等。

　　另外，香豆素類成分中也發(fā)現(xiàn)二聚體和三聚體形式。如kotamin。

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