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復(fù)習(xí)總結(jié):胺類藥物

  胺類藥物鹽酸普魯卡因的化學(xué)性質(zhì):

    ⑴芳伯胺基特性,可顯重氮化-偶合反應(yīng),與芳醛縮合反應(yīng),易氧化變色等。

    ⑵酯鍵易水解特性。水解產(chǎn)物主要為對氨基苯甲酸(PABA)。

    ⑶游離堿難溶于水且堿性弱。

    對乙酰氨基酚的化學(xué)性質(zhì):

    ⑴水解產(chǎn)物呈芳伯氨基特性。藥物結(jié)構(gòu)中有酰胺基,在酸性溶液中易水解得具有芳伯氨基的產(chǎn)物。因此藥物的水解產(chǎn)物可具有芳伯氨基特性反應(yīng)。

    ⑵水解產(chǎn)物易酯化。對乙酰氨基酚水解后產(chǎn)生醋酸,可在硫酸介質(zhì)中與乙醇反應(yīng),發(fā)出醋酸乙酯的香味。

    ⑶與三氯化鐵發(fā)生呈色反應(yīng)。對乙酰氨基酚具酚羥基,可與三氯化鐵發(fā)生呈色反應(yīng)。

    鹽酸普魯卡因的鑒別:重氮化-偶合反應(yīng)。顏色:橙紅色到猩紅色。

    水解產(chǎn)物的反應(yīng)。鹽酸普魯卡因具對氨基苯甲酸酯的結(jié)構(gòu),遇氫氧化鈉試液即析出白色沉淀,加熱變?yōu)橛蜖钗铮ㄆ蒸斂ㄒ颍,繼續(xù)加熱可水解,產(chǎn)生揮發(fā)性二乙氨基乙醇,能使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變?yōu)樗{(lán)色,同時可生成可溶于水的對氨基苯甲酸鈉,放冷,加鹽酸酸化,即生成對氨基苯甲酸的白色沉淀。

    紅外吸收光譜。

    對乙酰氨基酚鑒別:重氮化-偶合反應(yīng)。水解后反應(yīng),顏色:紅色。

    三氯化鐵反應(yīng)。對乙酰氨基酚的水溶液加三氯化鐵試液,即顯藍(lán)紫色。

    對乙酰氨基酚的雜質(zhì)檢查:除了檢查酸度、氯化物、硫酸鹽、重金屬、水分和熾灼殘渣外,還需檢查以下項目:

    1. 乙醇溶液的澄清度與顏色。

    2. 有關(guān)物質(zhì)。薄層色譜檢查對氯乙酰苯胺。

    3. 對氨基酚。為芳香第一胺,能與亞硝基鐵氰化鈉在堿性條件下生成藍(lán)色配位化合物,而藥物對乙酰氨基酚無此呈色反。

    (對氨基酚對照溶液不穩(wěn)定,應(yīng)臨用前新鮮配制)

    鹽酸普魯卡因注射液中對氨基苯甲酸的檢查采用硅膠H-CMC薄層色譜法檢查。對氨基苯甲酸的最低檢出量為0.01μg.除主斑點鹽酸普魯卡因和分解產(chǎn)物對氨基苯甲酸外,還有一個雜質(zhì)斑點,確證為苯胺,最低檢出量為0.01μg.含量測定方法:亞硝酸鈉滴定法。具有芳伯氨基的藥物(如鹽酸普魯卡因及其片劑)乙基水解后又芳伯氨基的藥物(如對乙酰氨基酚)均可用亞硝酸鈉滴定法測定含量。

    1. 原理:芳伯氨基藥物在酸性溶液中與亞硝酸鈉定量反應(yīng),生成重氮鹽。永停法指示終點。

    2. 主要測定條件:

    加入適量溴化鉀加速反應(yīng)(加快重氮化反應(yīng)速度)。

    加入強(qiáng)酸加速反應(yīng)(使重氮化反應(yīng)速度加快;重氮鹽在酸性溶液中穩(wěn)定;防止偶氮氨基化合物的生成)。一般加入鹽酸的量按芳胺與酸的摩爾比1:2.5~6.室溫(10~30℃)條件下滴定。

    滴定管尖端插入液面下滴定。為了避免滴定過程中亞硝酸揮發(fā)和分解,滴定時將滴定管尖端插入液面下約2/3處,一次將大部分亞硝酸鈉滴定液在攪拌下迅速加入,使其盡快反應(yīng),任何將滴定管尖端提出液面,用少量水淋洗尖端,再緩緩滴定。在最后一滴加入后,攪拌1~5min,再確定終點是否真正到達(dá)。這樣可以縮短滴定時間,也不影響結(jié)果。

    3. 終點指示方法:永停法。

    對乙酰氨基酚和片劑溶出度的測定可用:紫外分光光度法。

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曹秀格老師
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  副教授,在著名高校任教10余年,已收入中國醫(yī)師協(xié)會名錄,F(xiàn)擔(dān)...[詳細(xì)]
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