有機(jī)化學(xué)

　　有機(jī)化學(xué)考試內(nèi)容主要包括：有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、合成方法及其應(yīng)用;有機(jī)化合物各種類型的異構(gòu)現(xiàn)象;有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)之間的關(guān)系，典型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)制。要求考生掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識和基本理論，具有獨(dú)立分析解決有關(guān)化學(xué)問題的能力。

　　一、有機(jī)化學(xué)概論

　　考試內(nèi)容

　　有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與反應(yīng)特性

　　考試要求

　　1.掌握有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵，碳原子的雜化軌道，σ鍵和π鍵，碳原子的特性及有機(jī)化合物分子的立體形象。

　　2.掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系。

　　3.了解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)特征及基本類型。

　　二、飽和脂肪烴

　　考試內(nèi)容

　　烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)

　　考試要求

　　1.掌握碳原子的雜化，伯、仲、叔、季碳原子的概念，烷烴分子的構(gòu)象表示方法(Newman投影式和透視式)，重疊式與交叉式構(gòu)象及能壘，環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象。

　　2.掌握烷烴和環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名法及習(xí)慣命名法。

　　3.了解烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)。

　　4.掌握烷烴的化學(xué)性質(zhì)(鹵代);了解自由基反應(yīng)機(jī)制，掌握不同類型碳自由基結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系。

　　5.掌握環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)(三元環(huán)、四元環(huán)的加成反應(yīng)，五元環(huán)、六元環(huán)的取代反應(yīng))。

　　三、不飽和脂肪烴

　　考試內(nèi)容

　　烯烴、二烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)

　　考試要求

　　1.掌握雙鍵碳原子的雜化、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象，三鍵碳原子的sp雜化，共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛效應(yīng)。

　　2.掌握烯烴的命名，構(gòu)型的順、反和Z、E標(biāo)記法，次序規(guī)則;掌握炔烴的命名。

　　3.了解烯烴和炔烴的物理性質(zhì)。

　　4.掌握烯烴的加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、催化氫化、過氧化物催化下的自由基加成反應(yīng))，氧化反應(yīng)α-氫的鹵代反應(yīng);了解親電加成反應(yīng)機(jī)制(Markovnikov規(guī)則);掌握不同碳正離子結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性的關(guān)系。

　　5.掌握炔烴的加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、水、HCN)，氧化反應(yīng)，金屬炔化物的生成。

　　6.掌握共軛二烯烴的1，2-加成和1，4-加成(加鹵素、鹵化氫)、雙烯合成(Diels—Alder反應(yīng))。

　　四、芳香烴

　　考試內(nèi)容

　　芳香烴的結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)

　　考試要求

　　1.了解芳香烴的分類和結(jié)構(gòu)，掌握苯和萘及衍生物的命名。

　　2.掌握苯的結(jié)構(gòu)、芳香性及Huckel規(guī)則。

　　3.了解芳香烴的物理性質(zhì)。

　　4.掌握苯和苯的衍生物的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、烷基化及碳正離子重排、�；�化)，側(cè)鏈的氧化反應(yīng)，側(cè)鏈的鹵代反應(yīng);掌握萘的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)。

　　5.了解芳環(huán)親電取代反應(yīng)機(jī)制，掌握芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及電子效應(yīng)的影響

　　五、旋光異構(gòu)

　　考試內(nèi)容

　　旋光異構(gòu)的基本概念構(gòu)型的表示及標(biāo)記方法

　　考試要求

　　1.掌握偏振光與旋光性、旋光度與比旋光度、手性分子與手性碳原子、對稱因素與旋光活性、對映體與非對映體、內(nèi)消旋體與外消旋體等基本概念。

　　2.掌握旋光異構(gòu)體構(gòu)型的Fischer投影式和透視式;掌握構(gòu)型的R/S和D/L標(biāo)記法。

　　3.了解環(huán)狀化合物和不含手性碳原子的手性分子結(jié)構(gòu)。

　　4.了解旋光異構(gòu)體的性質(zhì)。

　　六、鹵代烴

　　考試內(nèi)容

　　鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)

　　考試要求

　　1.掌握鹵代烷的異構(gòu)、分類和命名。

　　2.了解鹵代烷的物理性質(zhì)。

　　3.掌握鹵代烷的親核取代反應(yīng)(與H2O/Na0H、NaCN、RONa、氨或胺、AgNO3/乙醇反應(yīng))、消除反應(yīng)(Saytzeff規(guī)則)、與金屬M(fèi)g的反應(yīng)。

　　4.掌握親核取代反應(yīng)的SN1、SN2機(jī)制及立體化學(xué)特征;理解消除反應(yīng)的E1、E2機(jī)制。

　　七、醇、酚、醚

　　考試內(nèi)容

　　醇、酚、醚的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)

　　考試要求

　　1.掌握醇、酚、醚的分類、結(jié)構(gòu)和命名。

　　2.了解醇、酚、醚的物理性質(zhì)。

　　3.掌握醇與金屬Na、Mg、Ca的反應(yīng)，醇在低溫下與濃強(qiáng)酸作用，醇的鹵代反應(yīng)(與HX、PX3、PX5、氯化亞砜、Lucas試劑的反應(yīng))，醇的脫水反應(yīng)及碳正離子重排(分子內(nèi)、分子間脫水)，醇的酯化反應(yīng)，醇的氧化反應(yīng)。

　　4.掌握酚的酸性及其影響因素，酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)(硝化、磺化、鹵代)，酚的氧化反應(yīng)，酚與FeCl3的顯色反應(yīng)。

　　5.掌握醚在低溫下與濃強(qiáng)酸作用，醚鍵的斷裂;了解醚過氧化物的生成、檢驗(yàn)和處理。

　　6.環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)(加水、氨或胺、醇、鹵化氫、格氏試劑)。

　　八、醛、酮、醌

　　考試內(nèi)容

　　醛、酮、醌的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)

　　考試要求

　　1.掌握醛、酮、醌的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

　　2.了解醛、酮、醌的物理性質(zhì)。

　　3.掌握醛、酮的親核加成反應(yīng)(與HCN、NaHS03、RMgX、ROH/H+、氨的衍生物、H2O的反應(yīng))，a-氫的反應(yīng)(a-鹵代、羥醛縮合)，醛的氧化和歧化反應(yīng)(Cannizzaro反應(yīng))，醛、酮的還原反應(yīng)。

　　4.了解醛、酮的親核加成反應(yīng)機(jī)制。

　　九、羧酸、羧酸衍生物、取代酸

　　考試內(nèi)容

　　羧酸、羧酸衍生物、取代酸的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)

　　考試要求

　　1.掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名(包括重要羧酸的俗名)。

　　2.了解羧酸、羧酸衍生物、取代酸的物理性質(zhì)。

　　3.掌握不同結(jié)構(gòu)羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成，二元羧酸的受熱分解反應(yīng)，羧酸的還原反應(yīng)，羧酸α-氫的鹵代反應(yīng)。

　　4.掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)，Claisen酯縮合反應(yīng)，酯的還原反應(yīng)，酰胺的酸堿性，酰胺的Hofmann降解反應(yīng)。

　　5.掌握各種羥基酸的脫水反應(yīng)，a-羥基酸及a-酮酸的氧化反應(yīng)，a-酮酸及β-酮酸的分解反應(yīng)，β-酮酸酯的酮式一烯醇式互變異構(gòu)，乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法。

　　十、胺

　　考試內(nèi)容

　　胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名和理化性質(zhì)重氮鹽的制備及應(yīng)用尿素的性質(zhì)

　　考試要求

　　1.掌握胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

　　2.了解胺的物理性質(zhì)。

　　3.掌握不同結(jié)構(gòu)胺的堿性，烷基化反應(yīng)，酰基化反應(yīng)，磺�；�反應(yīng)(Hinsberg反應(yīng))，與亞硝酸的反應(yīng)，芳香胺的制備(芳香硝基化合物的還原)及親電取代反應(yīng)(鹵代、磺化、硝化)。

　　4.掌握重氮鹽的制備及反應(yīng)(與H2O、H3PO2、CuX、CuCN反應(yīng))，重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)。

　　5.掌握尿素的堿性，水解反應(yīng)，二縮脲的生成及反應(yīng)。

　　十一、雜環(huán)化合物

　　考試內(nèi)容

　　雜環(huán)化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)

　　考試要求

　　1.掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、嘌呤及其衍生物的命名。

　　2.掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的結(jié)構(gòu)與芳香性的關(guān)系，結(jié)構(gòu)與親電取代反應(yīng)活性的關(guān)系。

　　3.掌握吡咯和吡啶的酸堿性，呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的親電取代反應(yīng)(鹵代、磺化)，還原反應(yīng)，吡啶側(cè)鏈的氧化反應(yīng)。

　　十二、糖類

　　考試內(nèi)容

　　糖類的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)

　　考試要求

　　1.掌握核糖、2-脫氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖的鏈狀結(jié)構(gòu)(Fischer投影式)、變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu)(Haworth式和構(gòu)象式)。

　　2.掌握核糖、2-脫氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖及其糖苷的構(gòu)型及命名。

　　3.掌握單糖的異構(gòu)化、氧化、還原、成脎、成苷、醚化和�；�化反應(yīng)。

　　4.掌握麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的結(jié)構(gòu)和組成，二糖的理化性質(zhì)(還原性和非還原性)。識別二糖的連接方式。

　　5.了解淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)、組成及連接方式，淀粉的鑒別。

　　十三、氨基酸、肽

　　考試內(nèi)容

　　氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)二肽和三肽的命名

　　考試要求

　　1.了解氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名，了解氨基酸的物理性質(zhì)。

　　2.掌握α-氨基酸的兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)，氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。

　　3.了解二肽的生成及二肽和三肽的命名。

　　十四、脂類

　　考試內(nèi)容

　　油脂、蠟、磷脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂和高級脂肪酸的命名油脂的理化性質(zhì)

　　考試要求

　　1.掌握油脂、蠟、磷脂(腦磷脂、卵磷脂)的組成和結(jié)構(gòu)，油脂和高級脂肪酸的命名。

　　2.掌握油脂的皂化反應(yīng)及皂化值的計(jì)算。

　　3.了解皂化值、碘值、酸值的概念。

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