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有機化學(xué)
有機化學(xué)考試內(nèi)容主要包括:有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、合成方法及其應(yīng)用;有機化合物各種類型的異構(gòu)現(xiàn)象;有機化合物分子結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)之間的關(guān)系,典型有機化學(xué)反應(yīng)機制。要求考生掌握有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識和基本理論,具有獨立分析解決有關(guān)化學(xué)問題的能力。
一、有機化學(xué)概論
考試內(nèi)容
有機化合物與有機化學(xué)化學(xué)鍵與分子結(jié)構(gòu)有機化合物結(jié)構(gòu)特點與反應(yīng)特性
考試要求
1.掌握有機化合物中的共價鍵,碳原子的雜化軌道,σ鍵和π鍵,碳原子的特性及有機化合物分子的立體形象。
2.掌握有機化合物結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系。
3.了解有機化學(xué)反應(yīng)特征及基本類型。
二、飽和脂肪烴
考試內(nèi)容
烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)
考試要求
1.掌握碳原子的雜化,伯、仲、叔、季碳原子的概念,烷烴分子的構(gòu)象表示方法(Newman投影式和透視式),重疊式與交叉式構(gòu)象及能壘,環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象。
2.掌握烷烴和環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名法及習(xí)慣命名法。
3.了解烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)。
4.掌握烷烴的化學(xué)性質(zhì)(鹵代);了解自由基反應(yīng)機制,掌握不同類型碳自由基結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性的關(guān)系。
5.掌握環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)(三元環(huán)、四元環(huán)的加成反應(yīng),五元環(huán)、六元環(huán)的取代反應(yīng))。
三、不飽和脂肪烴
考試內(nèi)容
烯烴、二烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)
考試要求
1.掌握雙鍵碳原子的雜化、烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象,三鍵碳原子的sp雜化,共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛效應(yīng)。
2.掌握烯烴的命名,構(gòu)型的順、反和Z、E標記法,次序規(guī)則;掌握炔烴的命名。
3.了解烯烴和炔烴的物理性質(zhì)。
4.掌握烯烴的加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、催化氫化、過氧化物催化下的自由基加成反應(yīng)),氧化反應(yīng)α-氫的鹵代反應(yīng);了解親電加成反應(yīng)機制(Markovnikov規(guī)則);掌握不同碳正離子結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性的關(guān)系。
5.掌握炔烴的加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、水、HCN),氧化反應(yīng),金屬炔化物的生成。
6.掌握共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成(加鹵素、鹵化氫)、雙烯合成(Diels—Alder反應(yīng))。
四、芳香烴
考試內(nèi)容
芳香烴的結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)
考試要求
1.了解芳香烴的分類和結(jié)構(gòu),掌握苯和萘及衍生物的命名。
2.掌握苯的結(jié)構(gòu)、芳香性及Huckel規(guī)則。
3.了解芳香烴的物理性質(zhì)。
4.掌握苯和苯的衍生物的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、烷基化及碳正離子重排、;),側(cè)鏈的氧化反應(yīng),側(cè)鏈的鹵代反應(yīng);掌握萘的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化),氧化反應(yīng),還原反應(yīng)。
5.了解芳環(huán)親電取代反應(yīng)機制,掌握芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及電子效應(yīng)的影響
五、旋光異構(gòu)
考試內(nèi)容
旋光異構(gòu)的基本概念構(gòu)型的表示及標記方法
考試要求
1.掌握偏振光與旋光性、旋光度與比旋光度、手性分子與手性碳原子、對稱因素與旋光活性、對映體與非對映體、內(nèi)消旋體與外消旋體等基本概念。
2.掌握旋光異構(gòu)體構(gòu)型的Fischer投影式和透視式;掌握構(gòu)型的R/S和D/L標記法。
3.了解環(huán)狀化合物和不含手性碳原子的手性分子結(jié)構(gòu)。
4.了解旋光異構(gòu)體的性質(zhì)。
六、鹵代烴
考試內(nèi)容
鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)
考試要求
1.掌握鹵代烷的異構(gòu)、分類和命名。
2.了解鹵代烷的物理性質(zhì)。
3.掌握鹵代烷的親核取代反應(yīng)(與H2O/Na0H、NaCN、RONa、氨或胺、AgNO3/乙醇反應(yīng))、消除反應(yīng)(Saytzeff規(guī)則)、與金屬Mg的反應(yīng)。
4.掌握親核取代反應(yīng)的SN1、SN2機制及立體化學(xué)特征;理解消除反應(yīng)的E1、E2機制。
七、醇、酚、醚
考試內(nèi)容
醇、酚、醚的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)
考試要求
1.掌握醇、酚、醚的分類、結(jié)構(gòu)和命名。
2.了解醇、酚、醚的物理性質(zhì)。
3.掌握醇與金屬Na、Mg、Ca的反應(yīng),醇在低溫下與濃強酸作用,醇的鹵代反應(yīng)(與HX、PX3、PX5、氯化亞砜、Lucas試劑的反應(yīng)),醇的脫水反應(yīng)及碳正離子重排(分子內(nèi)、分子間脫水),醇的酯化反應(yīng),醇的氧化反應(yīng)。
4.掌握酚的酸性及其影響因素,酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)(硝化、磺化、鹵代),酚的氧化反應(yīng),酚與FeCl3的顯色反應(yīng)。
5.掌握醚在低溫下與濃強酸作用,醚鍵的斷裂;了解醚過氧化物的生成、檢驗和處理。
6.環(huán)氧乙烷的開環(huán)反應(yīng)(加水、氨或胺、醇、鹵化氫、格氏試劑)。
八、醛、酮、醌
考試內(nèi)容
醛、酮、醌的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)
考試要求
1.掌握醛、酮、醌的結(jié)構(gòu)、分類和命名。
2.了解醛、酮、醌的物理性質(zhì)。
3.掌握醛、酮的親核加成反應(yīng)(與HCN、NaHS03、RMgX、ROH/H+、氨的衍生物、H2O的反應(yīng)),a-氫的反應(yīng)(a-鹵代、羥醛縮合),醛的氧化和歧化反應(yīng)(Cannizzaro反應(yīng)),醛、酮的還原反應(yīng)。
4.了解醛、酮的親核加成反應(yīng)機制。
九、羧酸、羧酸衍生物、取代酸
考試內(nèi)容
羧酸、羧酸衍生物、取代酸的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)
考試要求
1.掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名(包括重要羧酸的俗名)。
2.了解羧酸、羧酸衍生物、取代酸的物理性質(zhì)。
3.掌握不同結(jié)構(gòu)羧酸的酸性,羧酸衍生物的生成,二元羧酸的受熱分解反應(yīng),羧酸的還原反應(yīng),羧酸α-氫的鹵代反應(yīng)。
4.掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng),Claisen酯縮合反應(yīng),酯的還原反應(yīng),酰胺的酸堿性,酰胺的Hofmann降解反應(yīng)。
5.掌握各種羥基酸的脫水反應(yīng),a-羥基酸及a-酮酸的氧化反應(yīng),a-酮酸及β-酮酸的分解反應(yīng),β-酮酸酯的酮式一烯醇式互變異構(gòu),乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法。
十、胺
考試內(nèi)容
胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名和理化性質(zhì)重氮鹽的制備及應(yīng)用尿素的性質(zhì)
考試要求
1.掌握胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名。
2.了解胺的物理性質(zhì)。
3.掌握不同結(jié)構(gòu)胺的堿性,烷基化反應(yīng),;磻(yīng),磺;磻(yīng)(Hinsberg反應(yīng)),與亞硝酸的反應(yīng),芳香胺的制備(芳香硝基化合物的還原)及親電取代反應(yīng)(鹵代、磺化、硝化)。
4.掌握重氮鹽的制備及反應(yīng)(與H2O、H3PO2、CuX、CuCN反應(yīng)),重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)。
5.掌握尿素的堿性,水解反應(yīng),二縮脲的生成及反應(yīng)。
十一、雜環(huán)化合物
考試內(nèi)容
雜環(huán)化合物的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)
考試要求
1.掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、嘧啶、喹啉、吲哚、嘌呤及其衍生物的命名。
2.掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的結(jié)構(gòu)與芳香性的關(guān)系,結(jié)構(gòu)與親電取代反應(yīng)活性的關(guān)系。
3.掌握吡咯和吡啶的酸堿性,呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的親電取代反應(yīng)(鹵代、磺化),還原反應(yīng),吡啶側(cè)鏈的氧化反應(yīng)。
十二、糖類
考試內(nèi)容
糖類的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)
考試要求
1.掌握核糖、2-脫氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖的鏈狀結(jié)構(gòu)(Fischer投影式)、變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu)(Haworth式和構(gòu)象式)。
2.掌握核糖、2-脫氧核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖及其糖苷的構(gòu)型及命名。
3.掌握單糖的異構(gòu)化、氧化、還原、成脎、成苷、醚化和;磻(yīng)。
4.掌握麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的結(jié)構(gòu)和組成,二糖的理化性質(zhì)(還原性和非還原性)。識別二糖的連接方式。
5.了解淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)、組成及連接方式,淀粉的鑒別。
十三、氨基酸、肽
考試內(nèi)容
氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)、命名和理化性質(zhì)二肽和三肽的命名
考試要求
1.了解氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名,了解氨基酸的物理性質(zhì)。
2.掌握α-氨基酸的兩性性質(zhì)和等電點,氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。
3.了解二肽的生成及二肽和三肽的命名。
十四、脂類
考試內(nèi)容
油脂、蠟、磷脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂和高級脂肪酸的命名油脂的理化性質(zhì)
考試要求
1.掌握油脂、蠟、磷脂(腦磷脂、卵磷脂)的組成和結(jié)構(gòu),油脂和高級脂肪酸的命名。
2.掌握油脂的皂化反應(yīng)及皂化值的計算。
3.了解皂化值、碘值、酸值的概念。
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