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2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》沖刺精華講義(5)

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第五節(jié) 含醌類化合物的中藥實例

  一、大黃

  1.主要化學成分

  大黃具有泄熱通腸、涼血解毒、逐瘀通經的功效,F已從大黃中分離得到蒽醌、二蒽酮、芪、苯丁酮、單寧、萘色酮等不同種類的80多種化合物,大體上可分為蒽醌類、多糖類與鞣質類。其中蒽醌類及其衍生物含量為3%-5%,分為游離型與結合型。游離型包括大黃酸、大黃素、土大黃素、蘆薈大黃素、大黃素甲醚、大黃酚、異大黃素等,結合型主要包括蒽醌苷和雙蒽酮苷。雙蒽酮苷中有番瀉苷A、B、C、D、E、F。其中A與B、C與D、E與F互為內消旋體,A、C、E的10-10’位為反式,B、D、F為順式。大黃中的蒽醌衍生物一般以結合狀態(tài)為多。新鮮大黃在貯存過程中蒽酚或蒽酮可逐漸氧化為蒽醌。

  2.大黃中蒽醌苷的提取分離 亦可利用大黃所含蒽醌類物質的極性不同,分別用堿性不同、濃度不同的KHC03溶液、Na2C03溶液、KOH溶液和鹽酸實現大黃酸、大黃素、蘆薈大黃素、大黃酚和大黃素甲醚等化合物的萃取分離。近年來,超聲技術等亦被用于大黃蒽醌類成分的提取中。

  二、丹參

  丹參含有多種菲醌衍生物,其中丹參醌ⅡA、丹參醌ⅡB、隱丹參醌、丹參酸甲酯、羥基丹參醌等為鄰醌類衍生物,丹參新醌甲、丹參新醌乙、丹參新醌丙為對醌類化合物。

  上述脂溶性成分中的菲醌類化合物可以通過下列化學法鑒別,即取少量樣品,加濃硫酸2滴,丹參醌Ⅱ顯綠色,隱丹參醌顯棕色,丹參醌I顯藍色。此外,還可通過熒光法、薄層色譜法等進行相關化學成分的鑒別。

  三、紫草

  紫草主要含有紫草素、異紫草素等成分,結構屬于萘醌類,為紫草的有效成分,具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。

  主要成分為萘醌類色素,包括乙酰紫草素、歐紫草素、紫草素、β,β-二甲基丙烯酰紫草素、β,β-二甲基丙烯酰歐紫草素、去氧紫根素等。

  臨床應用的紫草素為羥基萘醌的混合物,各類成分均系萘醌分子側鏈上羥基與不同酸形成的酯,存在于紫草根中。該類成分具有抗腫瘤、抗炎和抗菌活性,還有抗肝臟氧化損傷和抗受孕作用。另外紫草素作為天然色素已廣泛應用于醫(yī)藥、化妝品和印染工業(yè)中。

  四、虎杖

  主要含有蒽醌類化合物,如大黃酸、大黃素、大黃素甲醚、大黃酚及其糖苷等。

  A型題

  對堿顯紅色的化合物是( )

  A.番瀉苷A

  B.番瀉苷B

  C.大黃素

  D.蘆薈苷

  E.大黃苷

  『正確答案』C

  番瀉苷A用三綠化鐵氧化、鹽酸水解以后得到( )

  A.大黃酸

  B.大黃酸葡萄糖苷

  C.番瀉苷元A

  D.大黃酸蒽酮

  E.大黃酸蒽酮葡萄糖苷

  『正確答案』A

  B型題

  A.Feigl反應

  B.無色亞甲藍的顯色反應

  C.Borntrager’s反應

  D.Kesting—Craven反應

  E.醋酸鎂反應

  醌類衍生物都具有的反應是( )

  『正確答案』A

  專用于檢識苯醌及萘醌的反應是( )

  『正確答案』B

  羥基蒽醌顯紅色到紫紅色,蒽酮氧化以后,也可顯色的反應是( )

  『正確答案』C

  苯醌及萘醌在化合物的醌環(huán)上有沒有被取代的位置的時候,具有( )反應

  『正確答案』D

  A型題

  將下列混合后溶于乙醚,用5%的碳酸鈉溶液來萃取,能夠被萃取出來的是( )

  A.丹參新醌甲

  B.紫草素

  C.大黃素

  D.大黃酸

  E.茜草素

  『正確答案』D

  在羥基蒽醌的紅外光譜中有一個羰基信號的化合物是( )

  A.大黃素

  B.大黃素甲醚

  C.茜草素

  D.羥基茜草素

  E.大黃酚

  『正確答案』D

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