第二節(jié) 鞣質(zhì)
鞣質(zhì)又稱鞣酸或單寧,是植物界中一類結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的多元酚類化合物。這類物質(zhì)能與蛋白質(zhì)結(jié)合形成不溶于水的沉淀,在分子結(jié)構(gòu)中有大量的酚羥基或羧基存在。
鞣質(zhì)具有多種生物活性:1)收斂作用;2)抗菌、抗病毒作用,如貫眾鞣質(zhì)可抗流感病毒;3)解毒作用;4)降壓作用,如檳榔鞣質(zhì);5)驅(qū)蟲作用;6)清除自由基作用等。
一、結(jié)構(gòu)與分類
(一)可水解鞣質(zhì)
由酚酸與多元醇通過(guò)苷鍵和酯鍵形成的化合物,可被酸、堿和酶催化水解。根據(jù)水解后產(chǎn)生酚酸的種類,分為沒(méi)食子酸鞣質(zhì)和逆沒(méi)食子酸鞣質(zhì)。
1.沒(méi)食子酸鞣質(zhì)
水解后生成沒(méi)食子酸(或其縮合物)和多元醇。如五倍子鞣質(zhì)。
2.逆沒(méi)食子酸鞣質(zhì)
水解后產(chǎn)生逆沒(méi)食子酸和糖。如訶子鞣質(zhì)。
(二)縮合鞣質(zhì)
縮合鞣質(zhì)不能被酸水解,經(jīng)酸處理后反而縮合成不溶于水的高分子鞣酐,又成鞣紅?s合鞣質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)復(fù)雜,組成縮合鞣質(zhì)的基本單元是黃烷-3-醇,最常見(jiàn)的是兒茶素。如大黃鞣質(zhì)。
二、理性性質(zhì)
1.性狀
多為無(wú)定形粉末,分子量在500~3000,具有吸濕性,呈米黃色、棕色、褐色等。
2.溶解性
可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑,也可溶于乙酸乙酯,難溶于乙醚、苯、氯仿等親脂性溶劑。
3.還原性
易氧化,具有較強(qiáng)的還原性,能還原多倫試劑和斐林試劑。
4.與蛋白質(zhì)作用
可與蛋白質(zhì)結(jié)合生成不溶于水的復(fù)合物沉淀。實(shí)驗(yàn)室一般使用明膠檢識(shí)、提取或除去鞣質(zhì)。
5.與三氯化鐵作用
鞣質(zhì)的水溶液可與三氯化鐵作用呈藍(lán)黑色或綠黑色反應(yīng)。
6.與重金屬鹽作用
鞣質(zhì)的水溶液能與醋酸鉛、醋酸酮、氯化亞錫等重金屬鹽產(chǎn)生沉淀反應(yīng)。
7.與生物堿作用
可與生物堿結(jié)合生成難溶于水的沉淀。
三、提取與分離
1. 提取
95%的乙醇冷浸或滲漉的方法。
2.分離
(1)乙酸乙酯從水溶液中萃取鞣質(zhì)。
(2)水溶液中加入醋酸鉛或咖啡堿沉淀鞣質(zhì)。
(3)葡聚糖凝膠柱色譜法分離。
四、除去鞣質(zhì)的方法
冷熱處理法、石灰(沉淀)法、鉛鹽(沉淀)法、明膠(沉淀)法、聚酰胺吸附法和溶劑法(醇溶液調(diào)pH法)等。
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