2016年執(zhí)業(yè)藥師《中藥化學》考試預習資料(1)

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　　生物堿的溶解性

　　生物堿的溶解性與生物堿分子結構中氮原子的存在狀態(tài)、分子大小、分子中極性基團的種類和數(shù)目以及溶劑的種類有關。大多數(shù)生物堿的溶解性符合一般規(guī)律，也有一些生物堿的溶解性較特殊。

　　(一)游離生物堿

　　(二)生物堿鹽

　　生物堿鹽一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇，難溶或不溶于親脂性有機溶劑。生物堿在酸水溶液中成鹽溶解，調堿性后又游離析出沉淀，可利用此性質提取分離生物堿。

　　生物堿鹽在水中的溶解性因其成鹽的種類不同而有差異。一般生物堿無機酸鹽的水溶性大于有機酸鹽，無機酸鹽中含氧酸鹽的水溶性大于鹵代酸鹽;在有機酸鹽中，小分子有機酸鹽或多羥基酸鹽(如酒石酸鹽)水溶性大于大分子有機酸鹽。

　　某些生物堿鹽難溶于水，如小檗堿鹽酸鹽、麻黃堿草酸鹽等。

　　生物堿的旋光性

　　含有手性碳原子或本身為手性分子的生物堿都有旋光性，且多呈左旋光性。生物堿的旋光性受手性碳的構型、測定溶劑、pH值、溫度及濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋性，在三氯甲烷中則呈左旋性;煙堿在中性條件下呈左旋性，在酸性條件下則呈右旋性;北美黃連堿在95%以上乙醇中呈左旋性，在稀乙醇中呈右旋性，在中性條件下呈左旋性，在酸性條件下呈右旋性。

　　生物堿的生理活性與其旋光性密切相關，通常是左旋體的生物活性顯著，右旋體的生物活性弱或無活性。如z一莨菪堿的散瞳作用比d一莨菪堿大100倍;去甲烏藥堿僅左旋體具強心作用。但也有少數(shù)生物堿右旋體的生物活性強于左旋體，如d一古柯堿的局部麻醉作用強于Z一古柯堿。

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