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2014執(zhí)業(yè)藥師《中藥學知識二》沖刺復習資料(3)

2014年執(zhí)業(yè)藥師資格考試將于10月18、19日進行,考試吧為您準備了“2014執(zhí)業(yè)藥師《中藥學知識二》沖刺復習資料”,以方便廣大考生順利備考。

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苯丙素類化合物

  一、概述:苯丙素類是指基本母核具有一個或幾個C6-C3單元的天然有機化合物類群。均由桂皮酸途徑合成而來。

  二、簡單苯丙素類

  1.苯丙烯類:丁香酚          2.苯丙醇類:紫丁香酚苷

  3.苯丙醛類:桂皮醛          4.苯丙酸類:丹參素

  提取分離一般按極性和溶解度大小,用有機溶劑或水提取,按中藥化學成分分離的一般方法分離

  三、香豆素類:一類具有苯駢α-吡喃酮母核的天然產(chǎn)物的總稱,通常在7位有含氧官能團取代

  (一)香豆素類的結(jié)構(gòu)和分類(依據(jù)a-吡喃酮環(huán)上有無取代,7位羥基是否和6、8位取代異戊烯基縮合成呋喃環(huán)、吡喃環(huán))

  1:簡單香豆素類:只在苯環(huán)一側(cè)有取代,且7位羥基未與6或8位取代基形成環(huán),如七葉內(nèi)脂

  2:呋喃香豆素類:7位羥基和6或8位取代異戊烯基縮合物形成呋喃環(huán),如補骨脂素

  3:吡喃香豆素類:7位羥基和6或8位取代異戊烯基縮合物形成吡喃環(huán),如紫花前胡素

  4:其他香豆素類:如雙七葉內(nèi)脂

  (二)香豆素的理化性質(zhì)

  1.性狀:游離香豆素類多為結(jié)晶性物質(zhì),分子量小的多具芳香氣味與揮發(fā)性,能隨水蒸氣蒸餾出來,且具升華性

  香豆素苷類一般稱粉末或晶體狀,不具揮發(fā)性,也不能升華,在紫外光照射下,多顯藍色或紫色熒光

  2.溶解性:游離態(tài)親脂不溶于冷水,成苷親水,可溶于水,且可溶于甲醇、乙醇中

  3.內(nèi)脂的堿水解:(堿性開環(huán)、酸性閉環(huán))

  香豆素類分子中具有內(nèi)脂結(jié)構(gòu),堿性條件下可水解開環(huán),生成順式鄰羥基桂

  皮酸的鹽,然后其溶液經(jīng)酸化至中性或酸性即閉環(huán)恢復為內(nèi)脂結(jié)構(gòu)。但如果與堿

  液長時間加熱,開環(huán)產(chǎn)物順式鄰羥基桂皮酸衍生物則發(fā)生雙鍵構(gòu)型的異構(gòu)化,轉(zhuǎn)

  變?yōu)榉词洁徚u基桂皮酸衍生物,此時,再經(jīng)酸化也不能環(huán)合為內(nèi)脂

  4.與酸的反應:若在酚羥基的鄰位有異戊烯基等不飽和側(cè)鏈,在酸性條件下能環(huán)合形成含氧的雜環(huán)結(jié)構(gòu)呋喃環(huán)或吡喃環(huán)

  5.顯色反應:

反應名稱

鑒定化合物

反應結(jié)果

異羥污酸鐵反應

香豆素

紅色

酚羥基反應

含酚羥基

綠色至墨綠色沉淀

Gibb’s反應

C6位無取代基

藍色

Emerson反應

C6位無取代基

紅色


  6.雙鍵的加成反應:在控制條件下氫化,非共軛的側(cè)鏈雙鍵最先被氫化,然后是和苯環(huán)共軛的呋喃環(huán)或吡喃環(huán)上的雙鍵氫化,最后才是C3-C4雙鍵可與溴加成生成3,4-二溴加成衍生物,再經(jīng)過堿處理脫去1分子溴化氫,生成3-溴香豆素衍生物

  7.氧化反應

  (三)香豆素類的提取

  (四)香豆素類的分離:香豆素類常用的色譜分離方法有柱色譜、制備薄層色譜和高效液相色譜,香豆素苷類的分離可用反相硅膠柱色譜

  (五)香豆素的理化檢識:

方法

原理

備注

溶劑提取法

根據(jù)極性的不同

提取香豆素的主要方法

堿溶酸沉法

利用內(nèi)脂結(jié)構(gòu)

嚴格控制條件溫和

水蒸氣蒸餾法

小分子具揮發(fā)性

結(jié)構(gòu)易變,已少用


  熒光:紫外光365mm照射下顯藍色或紫色的熒光

  四、木脂素類:一類由兩分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物

  (一)木脂素的結(jié)構(gòu)與分類

  組成木脂素的單體有四種:桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。

  簡單木脂素:二氫愈創(chuàng)木脂酸 單環(huán)氧木脂素(四氫呋喃類):如落葉松脂素

  木脂內(nèi)脂:牛蒡子苷 環(huán)木脂素:異紫杉脂素

  環(huán)木脂內(nèi)脂:賽菊芋脂素 雙環(huán)氧木脂素:連翹脂素

  聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素:五味子醇 聯(lián)苯型木脂素:厚樸酚

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