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香豆素、木脂素
1.香豆素與堿的反應(yīng)
香豆素類及其苷因分子中具有內(nèi)酯環(huán),在熱稀堿溶液中內(nèi)酯環(huán)可以開環(huán)生成順鄰羥基桂皮酸鹽,加酸又可重新閉環(huán)成為原來的內(nèi)酯。(長時間在堿中放置或UV光照射,則可轉(zhuǎn)變?yōu)榉(wěn)定的反鄰羥基桂皮酸鹽,再加酸就不能環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)。)
2.香豆素與木脂素的顯色反應(yīng)
異羥肟酸鐵反應(yīng):香豆素含內(nèi)酯環(huán)顯紅色。首先在堿性下與鹽酸羥胺反應(yīng),再在酸性下與三氯化鐵反應(yīng)。
Gibb’s反應(yīng):屬于酚羥基對位活潑氫的反應(yīng)。在弱堿性下,與2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺反應(yīng)呈藍色。
Emerson反應(yīng):屬于酚羥基對位活潑氫的反應(yīng)。與氨基安替比林、鐵氰化鉀反應(yīng)呈紅色。
三氯化鐵反應(yīng):具有酚羥基的香豆素類可與三氯化鐵試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng),通常是藍綠色。
(五)黃酮
鹽酸-鎂粉(HCl-Mg)反應(yīng):黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇顯紅色;異黃酮(除少數(shù)外)、查耳酮、橙酮、兒茶素為陰性反應(yīng)。
四氫硼鈉(鉀)NaBH4(KBH4)反應(yīng):二氫黃酮顯紫紅色。(二氫黃酮類專屬顯色反應(yīng))
醋酸鎂反應(yīng)(紙片):二氫黃酮(醇)顯天藍色熒光。
SrCl2/NH3反應(yīng):鄰二酚羥基黃酮,產(chǎn)生沉淀。
二氯氧鋯-枸櫞酸反應(yīng):可用于判斷黃酮3-OH、5-OH的存在,若有3-OH和(或)5-OH,加二氯氧鋯顯黃色。若只有5-OH,加枸櫞酸后黃色減退,若有3-OH,則加枸櫞酸后黃色不變,因此可用于區(qū)分黃酮和黃酮醇。
三氯化鐵反應(yīng)。
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顯色反應(yīng) |
適用結(jié)構(gòu) |
還原反應(yīng) |
鹽酸-鎂粉反應(yīng) |
黃酮(醇)、二氫黃酮(醇) |
四氫硼鈉(鉀)反應(yīng) |
二氫黃酮類專屬顯色反應(yīng) | |
金屬絡(luò)合反應(yīng) |
鋁鹽 |
3-OH,5-OH,鄰二酚羥基 |
鉛鹽 |
3-OH,5-OH,鄰二酚羥基 | |
鋯鹽 |
3-或5-OH,5-OH加枸櫞酸褪色 | |
鎂鹽 |
3-OH,5-OH,鄰二酚羥基 | |
氯化鍶 |
鄰二酚羥基 |
多項選擇題
鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陰性的化合物類型有( )
A.黃酮
B.查耳酮
C.黃酮醇
D.二氫黃酮
E.橙酮
【正確答案】BE
配伍選擇題
A.五氯化銻反應(yīng)
B.四氫硼鈉反應(yīng)
C.二氯氧化鋯反應(yīng)
D.鎂鹽反應(yīng)
E.氯化鍶反應(yīng)
1.可與3-或5-羥基黃酮類化合物生成黃色絡(luò)合物的反應(yīng)是( )
【正確答案】C
2.可與二氫黃酮類化合物生成紅色至紫色化合物的反應(yīng)是( )
【正確答案】B
3.可與鄰二酚羥基黃酮類化合物生成黑色沉淀的反應(yīng)是( )
【正確答案】E
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