2018年執(zhí)業(yè)藥師《藥學專業(yè)知識一》復習資料(19)

硝基苯的硝化反應

　　硝基苯+發(fā)煙硝酸+濃硫酸-95℃->間二硝基苯(93%)+鄰二硝基苯(6%)+對二硝基苯(1%)

　　將上面的式子與苯的硝化對比，可以得出下述結論：

　　(1)硝基苯比苯難硝化得多，需要用比較強的條件，例如提高反應溫度、增加酸的濃度等來實現(xiàn)。

　　(2)硝基苯硝化時，主要得到間位產物，鄰、對位產物極少。

　　硝基苯比苯難硝化的原因是：苯環(huán)的硝化是一個親電取代反應，硝化反應的機理表明：整個反應的關鍵一步是硝基正離子進攻苯環(huán)形成中間體碳正離子。在硝基苯中，因氧、氮的電負性均大于碳，因此硝基有吸電子的誘導效應，又因為硝基的π軌道與苯環(huán)的離域π軌道形成一個π-π共軛體系，使苯環(huán)的π電子云也向硝基遷移，所以硝基是一個具有強吸電子誘導效應和吸電子共軛效應的取代基。它使苯環(huán)的電子云密度有較大程度的下降，這一方面增加了硝基正離子進攻苯環(huán)的難度，同時也降低了反應過程中產生的中間體碳正離子的穩(wěn)定性，所以硝基苯比苯難硝化。

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