2015年執(zhí)業(yè)藥師《藥物化學(xué)》考試輔導(dǎo)精華（14）

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硝化纖維素生產(chǎn)原理|操作過程

　　一、硝化纖維素生產(chǎn)基本原理

　　由脫脂棉或短絨(纖維素)在濃硝酸存在下發(fā)生酯化反應(yīng)而制得硝化纖維素。

　　二、硝化纖維素操作過程

　　1、混酸配制：將2體積的濃H2SO4(比重1.84)，徐徐地倒入盛有1體積濃HNO3(比重1.4)的大玻璃杯中，且不斷振蕩，讓其冷卻至室溫。

　　2、酯化：將經(jīng)過選擇，剔除臟物、棉籽，干燥較好的經(jīng)過脫脂的棉短絨分小塊投入混酸中，加量不宜過多，以混酸能將棉花淹沒又便于翻動為好。然后，將該容器浸在28～32℃的水浴上加熱，同時，將容器中的棉花輕輕翻動，但不要將棉花提出酸面。反應(yīng)進行10～20分鐘后應(yīng)不斷檢查，其方法為取出硝化棉少許，用水洗至不呈酸性，再用乙醇洗滌，擠干附著的醇，分別投入1：3的醇、醚混合液中及丙酮中，如均能完全溶解，即表示硝化完全;如均不溶，表示硝化不完全;如只溶于丙酮，則表示硝化已過。

　　3、洗滌、干燥：硝化完全后將火棉取出，用清水充分洗滌干凈，直至洗液不呈酸性(用藍(lán)色石蕊試紙檢驗)為止。然后，將水?dāng)D干，用紙吸去水分，30℃低溫干燥。合格的硝化棉應(yīng)微黃透明。

嗎啡性質(zhì)及化學(xué)結(jié)構(gòu)

　　1.嗎啡的化學(xué)結(jié)構(gòu)：

　　天然的嗎啡具有左旋光性，左旋嗎啡((-)-Morphine)是由5個環(huán)稠合而成的剛性結(jié)構(gòu)。A、B和C環(huán)構(gòu)成部分氫化的菲環(huán)，C和D環(huán)構(gòu)成部分氫化的異喹啉環(huán)，分子中有5個手性中心(5R，6S，9R，13S，14R)，B/C環(huán)呈順式，C/D環(huán)呈反式，C/E環(huán)呈順式，環(huán)D呈椅式構(gòu)象，環(huán)C呈半船式構(gòu)象，環(huán)A以直立鍵連接在環(huán)D(哌啶環(huán))的4位上。(-)-嗎啡的構(gòu)象呈三維的“T”形，環(huán)A，B和E構(gòu)成“T”型的垂直部分，環(huán)C，D為其水平部分，嗎啡的鎮(zhèn)痛活性與其立體結(jié)構(gòu)嚴(yán)格相關(guān)，僅(-)-嗎啡有活性。

　　2.嗎啡的性質(zhì)：

　　(1)嗎啡結(jié)構(gòu)中3位有酚羥基，呈弱酸性。17位的叔氮原子呈堿性，因此能與酸或強堿生成穩(wěn)定的鹽使水溶性增加。臨床上常用其鹽酸鹽。

　　(2)3位酚羥基的存在，使嗎啡及其鹽的水溶液不穩(wěn)定，放置過程中，受光催化易被空氣中的氧氧化變色，生成毒性大的雙嗎啡(Dimorphine)或稱偽嗎啡(Pseudomorphine)，氧化反應(yīng)機理為自由基反應(yīng)。嗎啡的穩(wěn)定性受pH和溫度影響，pH4最穩(wěn)定，中性和堿性條件下極易被氧化。

　　(3)嗎啡被鐵氰化鉀氧化后再與三氯化鐵試液反應(yīng)，生成亞鐵氰化鐵(普魯士藍(lán))顯藍(lán)綠色，可待因無此反應(yīng)，可供鑒別。

　　(4)嗎啡與生物堿顯色劑甲醛硫酸試液反應(yīng)即顯紫堇色;與鉬硫酸試液反應(yīng)顯紫色，繼變?yōu)樗{(lán)色，最后變?yōu)樽鼐G色。

　　(5)嗎啡與鹽酸或磷酸加熱反應(yīng)，經(jīng)分子重排生成的阿撲嗎啡(Apomorphine)，具有鄰二酚結(jié)構(gòu)，更易被氧化，在堿性條件下被碘氧化后，有水和醚存在時，水層呈綠色，醚層呈紅色，中國藥典用此反應(yīng)對鹽酸嗎啡中的雜質(zhì)阿撲嗎啡作限量檢查。

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