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2019年4月自學(xué)考試《中藥化學(xué)》復(fù)習(xí)重點(diǎn)(3)

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  第三章 糖和苷類(lèi)化合物

  ·苷鍵具有什么性質(zhì),常用哪些方法裂解?苷類(lèi)的酸催化水解與哪些因素有關(guān)?水解難易有什么規(guī)律?

  答:苷鍵是苷類(lèi)分子特有的化學(xué)鍵,具有縮醛性質(zhì),易被化學(xué)或生物方法裂解。苷鍵裂解常用的方法有酸、堿催化水解法、酶催化水解法、氧化開(kāi)裂法等。苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu),易被稀酸催化水解。常用酸有鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等,酸催化水解反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進(jìn)行。水解發(fā)生的難易與苷鍵原子的堿度,即苷鍵原子上的電子云密度及其空間環(huán)境有密切關(guān)系。有利于苷鍵原子質(zhì)子化,就有利于水解。

  ·苷鍵的酶催化水解有什么特點(diǎn)?

  答:酶是專(zhuān)屬性很強(qiáng)的生物催化劑,酶催化水解苷鍵時(shí),可避免酸堿催化水解的劇烈條件,保護(hù)糖和苷元結(jié)構(gòu)不進(jìn)一步變化。酶促反應(yīng)具有專(zhuān)屬性高,條件溫和的特點(diǎn)。酶的專(zhuān)屬性主要是指特定的酶只能水解糖的特定構(gòu)型的苷鍵。如α-苷酶只能水解α-糖苷鍵,而β-苷酶只能水解β-糖苷鍵,所以用酶水解苷鍵可以獲知苷鍵的構(gòu)型,可以保持苷元結(jié)構(gòu)不變,還可以保留部分苷鍵得到次級(jí)苷或低聚糖,以便獲知苷元和糖、糖和糖之間的連接方式。

  ·如何用斐林試劑反應(yīng)鑒定多糖或苷?

  答:還原糖能使斐林試劑還原,產(chǎn)生磚紅色氧化亞銅沉淀。此反應(yīng)可用于鑒定多糖或苷,即同時(shí)測(cè)試水解前后兩份試液,水解前呈負(fù)反應(yīng),水解后呈正反應(yīng)或水解后生成的沉淀比水解前多,則表明含有多糖或苷。

  第四章 醌類(lèi)化合物

  ·為什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。

  答:因?yàn)棣?OH與羰基處于同一個(gè)共軛體系中,受羰基吸電子作用的影響,使羥基上氧的電子云密度降低,質(zhì)子容易解離,酸性較強(qiáng)。而α-OH處在羰基的鄰位,因產(chǎn)生分子內(nèi)氫鍵,質(zhì)子不易解離,故酸性較弱。

  第五章 苯丙素類(lèi)化合物

  (選擇題)下列物質(zhì)Gibb′s反應(yīng)呈陽(yáng)性的是:【答案】BCE

  A.5,8-二羥基香豆素 B.5,6,7-三羥基香豆素 C.5,7-二羥基香豆素 D.5,6,7,8-四羥基香豆素 E.5,7-二羥基-6-氧甲基香豆素

  香豆素具有哪些理化性質(zhì)?怎樣從植物體中提取分離香豆素?

  ·香豆素的理化性質(zhì):

  (1)游離型:有晶型,有芳香氣味,分子量小的具升華性和揮發(fā)性,能溶于沸水,難溶于冷水,易溶于親脂性有機(jī)溶劑和甲醇、乙醇。

  (2)成苷后:無(wú)揮發(fā)性,無(wú)香味,無(wú)升華性,能溶于水、甲醇、乙醇,難溶于親脂性有機(jī)溶劑。

  (3)具內(nèi)酯通性,遇堿開(kāi)環(huán)、遇酸閉合,具有異羥肟酸鐵反應(yīng)。

  (4)可發(fā)生環(huán)合、加成、氧化等反應(yīng)。

  ·提取分離:(1)系統(tǒng)溶劑法;(2)堿溶酸沉法;(3)水蒸氣蒸餾法;(4)色譜分離法。

  labat反應(yīng)應(yīng)用于區(qū)別何種基團(tuán)?

  labat反應(yīng)用于鑒別亞甲二氧基 –CH2-O-CH2-

  如何用化學(xué)方法鑒別6,7-二羥基香豆素和7-羥基-8-甲氧基香豆素?

  答:6,7-呋喃香豆素和7,8-呋喃香豆素,分別加堿堿化,然后用Emerson試劑,反應(yīng)呈陽(yáng)性者為7,8-呋喃香豆素,陰性者為6,7-呋喃香豆素。

  寫(xiě)出異羥肟酸鐵反應(yīng)的反應(yīng)式。

  答:異羥肟酸鐵反應(yīng)

 

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