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生物堿
1.生物堿的分類及結構特征:
(1)吡啶類生物堿:
簡單吡啶類(檳榔堿、檳榔次堿等)、雙稠哌啶類(苦參堿、氧化苦參堿等)。
(2)莨菪烷類生物堿:莨菪堿、古柯堿等。
(3)異喹啉類生物堿:
簡單異喹啉類(薩蘇林)、芐基異喹啉類(罌粟堿、厚樸堿、漢防己甲素、漢防己乙素)、原小檗堿類(小檗堿、延胡索乙素)、嗎啡烷類(嗎啡烷、青風藤堿)。
(4)吲哚類生物堿:
簡單吲哚類(吲哚、靛青苷)、色胺吲哚類(色胺、吳茱萸堿)、單萜吲哚類(士的寧、利血平)、雙吲哚類(長春堿、長春新堿)。
(5)有機胺類生物堿:麻黃堿、秋水仙堿。
2.生物堿的理化性質:
(1)性狀:多數(shù)為固體,少數(shù)小分子生物堿,如煙堿、毒芹堿、檳榔堿等為液體;咖啡因均有升華性;大多為苦味,甜菜堿具有甜味。
(2)旋光性
(3)溶解性:
、儆坞x生物堿(親脂性生物堿、親水性生物堿、有特殊官能團的生物堿)
、谏飰A鹽:一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇。
(4)堿性
①堿性強弱的表示方法:pKa越大,該堿的堿性越強;
②堿性強弱與分子結構的關系:氮原子的雜化方式、電性效應、空間效應、氫鍵效應。
(5)沉淀反應
碘化鉍鉀試劑:黃色至橘紅色無定形沉淀。
碘化汞鉀試劑:類白色沉淀。
碘-碘化鉀試劑:紅棕色無定形沉淀。
硅鎢酸試劑:淡黃色或灰白色無定形沉淀。
飽和苦味酸試劑:黃色沉淀或結晶。
雷氏銨鹽試劑:紅色沉淀或結晶。
(6)顯色反應
Mandelin試劑:莨菪堿及阿托品顯紅色;士的寧顯藍紫色;奎寧顯淡橙色。
Macquis試劑:嗎啡顯紫紅色;可待因顯藍色。
Forhde試劑:嗎啡顯紫色漸轉棕色;小檗堿顯棕綠色;利血平顯黃色漸轉藍色;烏頭堿顯黃棕色。
3.含生物堿的常用中藥的化學結構類型、質量控制成分及生物活性:
苦參、山豆根、麻黃、黃連、延胡索、防己、川烏、洋金花、天仙子、馬錢子、千里光、雷公藤。
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