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維生素A醋酸酯
【化學(xué)名】(全-E型)-3，7-二甲基-9-(2，6，6-三甲基-1-環(huán)己-1-烯基)-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯
【理化性質(zhì)】
(1)性狀。
(2)為黃色棱型結(jié)晶，為脂類化合物，其化學(xué)穩(wěn)定性比維生素A好。臨床常將本品或其棕櫚酸酯溶于植物油中使用，在體內(nèi)被酶水解得到維生素A.中國(guó)藥典收載的維生素A實(shí)際上為維生素A醋酸酯。
(3)維生素A醇有維生素A1醇即視黃醇和維生素A2醇即去氫視黃醇兩種，維生素A醇通常是指維生素A1醇。維生素A2醇的生物效價(jià)為維生素A1醇的30-40%，其結(jié)構(gòu)類似于維生素A1醇，只是在環(huán)己烯環(huán)的C-3、C-4位多一個(gè)雙鍵。
(4)植物中僅含有維生素A原，如β-胡蘿卜素理論上在體內(nèi)一分子可轉(zhuǎn)化為兩分子的維生素A，但實(shí)際上維生素A原的轉(zhuǎn)化率及吸收率較低。β-胡蘿卜素可被小腸的β-胡蘿卜素15，15‘加氧酶作用，得到兩分子的視黃醇。
(5)維生素A對(duì)紫外線不穩(wěn)定，且易被空氣氧化。+熱或金屬離子→促進(jìn)氧化→初步產(chǎn)物為環(huán)氧化合物→+酸性條件→重排→呋喃型氧化物。但在無(wú)氧情況下可耐熱至120℃。故應(yīng)將維生素A貯存于鋁制容器中，充氮?dú)饷芊庵藐帥龈稍锾幈４妫部扇苡诰S生素E的油中，或加入穩(wěn)定劑。若長(zhǎng)期貯存也可發(fā)生異構(gòu)化，使活性下降。
(6)維生素A有烯丙醇結(jié)構(gòu)，對(duì)酸不穩(wěn)定→+Lewis酸或無(wú)水氯化氫乙醇液→脫水反應(yīng)→脫水維生素A，活性大大下降。
(7)+三氯化銻→深藍(lán)色。
(8)可發(fā)生強(qiáng)黃綠色熒光，可作為定量、定性分析的數(shù)據(jù)。
【體內(nèi)代謝】維生素A醋酸酯在體內(nèi)被酶催化水解生成維生素A，進(jìn)而氧化成視黃醛，視黃醛可以互變異構(gòu)成11Z型視黃醛，它是構(gòu)成感覺(jué)細(xì)胞的感光物質(zhì)，參與視覺(jué)的形成。視黃醛可進(jìn)一步氧化為視黃酸。視黃酸不在體內(nèi)儲(chǔ)存，而是作為維生素A的代謝產(chǎn)物在肝中與葡萄糖醛酸結(jié)合或氧化成其它代謝物，隨膽汁或尿液排出體外。
【臨床應(yīng)用】維生素A具有促進(jìn)生長(zhǎng)、維持上皮組織的正常機(jī)能的作用，并參與視紫質(zhì)的合成，增強(qiáng)視網(wǎng)膜的感光力。臨床主要用于治療因維生素A缺乏所引起的夜盲癥、角膜軟化、皮膚干裂、粗糙及粘膜抵抗感染能力低下等癥，為骨骼生長(zhǎng)、維持睪丸和卵巢的功能、胚胎的發(fā)育所必需。此外還具有抗氧化作用。但長(zhǎng)期大劑量使用，可引起皮膚發(fā)癢、食欲不振、脫發(fā)、骨痛等病癥。
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