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2020執(zhí)業(yè)藥師《藥學(xué)專業(yè)知識一》復(fù)習(xí)知識點(24)

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  局麻藥的構(gòu)效關(guān)系

  由臨床應(yīng)用的大部分局麻藥的結(jié)構(gòu)可以概括出此類藥物的基本骨架有親脂性部分(I)、中間聯(lián)接部分(II)和親水性部分(III)三部分構(gòu)成。

  (1) 親脂性部分(I)這部分可改變的范圍較大,可以是芳烴或芳雜環(huán),但以苯環(huán)的作用zui強(qiáng),是局部麻醉藥的必要部分。

  當(dāng)酯類藥物苯環(huán)的鄰位或?qū)ξ灰虢o電子基團(tuán),如氨基,烷基等,藥效增強(qiáng)。(供電基通過共振和誘導(dǎo)效應(yīng)使羰基極性增強(qiáng),麻醉作用也增強(qiáng)),反之,引入吸電基作用減弱。在鄰位的取代基還能有使作用時間延長的作用。苯環(huán)對位以烷氧基取代時,局麻作用隨分子量增大而增大。但取代基在間位時,只影響藥物的親脂性而不能使藥效增強(qiáng)。

  (2) 中間聯(lián)接部分(II)這部分是由羰基部分與烷基部分共同組成。

  羰基部分與麻醉藥持效時間及作用強(qiáng)度有關(guān)。當(dāng)羰基部分為酮、酰胺、硫代酯或酯時,作用時間為:酮>酰胺>硫代酯>酯,即隨著化合物在體內(nèi)被水解程度的增加,其穩(wěn)定性降低從而作用時間變短。但其麻醉作用的強(qiáng)度順序為:硫代酯>酯>酮>酰胺

  烷基部分碳原子數(shù)以2——3個為好,當(dāng)為3個碳原子時麻醉作用zui強(qiáng)。當(dāng)酯鍵旁邊的烷基碳原子上有支鏈時,由于位阻使酯鍵較難水解,麻醉作用增強(qiáng),但毒性也增大。

  (3) 親水性部分(III) 這部分大多為叔胺,易形成可溶性鹽類。 仲胺的刺激性較大,季銨由于表現(xiàn)出箭毒樣作用而不被采用。氮原子上取代基的碳原子總和以3——5時作用zui強(qiáng),也可為脂環(huán)胺,其中以哌啶作用zui強(qiáng)。

 

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