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2019年執(zhí)業(yè)藥師《藥學(xué)專業(yè)知識(shí)一》重要知識(shí)點(diǎn)(2)

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  藥物與作用靶標(biāo)結(jié)合的化學(xué)本質(zhì)

  藥物在和生物大分子作用時(shí),一般是通過鍵合的形式進(jìn)行結(jié)合,這種鍵合形式有共價(jià)鍵和非共價(jià)鍵兩大類。

  鍵合作用最終目的:降低藥物與生物大分子復(fù)合物的能量,增加穩(wěn)定性,發(fā)揮藥理活性。

  不限于一種結(jié)合模式:如鹽酸普魯卡因是可逆結(jié)合,產(chǎn)生四種作用(范德華力、偶極-偶極作用、靜電引力、疏水性作用)

  1、共價(jià)鍵鍵合不可逆過程,如烷化劑類抗腫瘤藥與 DNA 中鳥嘌呤堿基形成共價(jià)結(jié)合鍵,產(chǎn)生細(xì)胞毒性。

  2、非共價(jià)鍵鍵合可逆過程,其鍵合形式有:范德華力、氫鍵、疏水鍵、靜電引力、電荷轉(zhuǎn)移復(fù)合物、偶極相互作用力

  (1)氫鍵:氫鍵的生成是由于藥物分子中含有孤對(duì)電子的 O、N、S 等原子和與非碳的雜原子以共價(jià)鍵相連的氫原子之間形成的弱化學(xué)鍵。

  ①氫鍵是有機(jī)化學(xué)中最常見的一種非共價(jià)作用形式,②也是藥物和生物大分子作用的最基本化學(xué)鍵合形式。

  ③如磺胺類利尿藥通過氫鍵和碳酸酐酶結(jié)合,其結(jié)合位點(diǎn)與碳酸和碳酸酐酶的結(jié)合位點(diǎn)相同。

  另外藥物自身還可以形成分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵,如水楊酸甲酯,由于形成分子內(nèi)氫鍵,用于肌肉疼痛的治療;而對(duì)羥基苯甲酸甲酯的酚羥基則無法形成這種分子內(nèi)氫鍵,對(duì)細(xì)菌生長(zhǎng)具有抑制作用。

  (2)離子-偶極和偶極-偶極相互作用:在藥物和受體分子中,當(dāng)碳原子和其他電負(fù)性較大的原子,如N、0、S、鹵素等成鍵時(shí),由于電負(fù)性較大原子的誘導(dǎo)作用使得電荷分布不均勻,導(dǎo)致電子的不對(duì)稱分布,產(chǎn)生電偶極。離子-偶極,偶極-偶極相互作用通常見于羰基類化合物,如乙酰膽堿和受體的作用。

  (3)電荷轉(zhuǎn)移復(fù)合物:電荷轉(zhuǎn)移復(fù)合物發(fā)生在缺電子的電子接受體和富電子的電子供給體之間,當(dāng)這兩種分子相結(jié)合時(shí),電子將在電子供給體和電子接受體之間轉(zhuǎn)移,形成電荷轉(zhuǎn)移復(fù)合物。例如:抗瘧藥氯喹可以插入到瘧原蟲的 DNA 堿基對(duì)之間形成電荷轉(zhuǎn)移復(fù)合物(4)疏水性相互作用:當(dāng)藥物結(jié)構(gòu)中非極性鏈部分和生物大分子中非極性鏈部分相互作用時(shí),由于相互之間親脂能力比較相近,結(jié)合比較緊密,導(dǎo)致兩者周圍圍繞的、能量較高的水分子層破壞,形成無序狀態(tài)的水分子結(jié)構(gòu),導(dǎo)致體系的能量降低。

  (5)范德華引力:范德華引力來自于分子間暫時(shí)偶極產(chǎn)生的相互吸引。范德華引力是非共價(jià)鍵鍵合方式中最弱的一種。隨著分子間的距離縮短而加強(qiáng)。

 

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